6-allyl-2,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-one | 152429-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-allyl-2,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-6-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 152429-49-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: LFQDKTIREATCAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyl-2,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 104.17h， 生成 ethyl (Z)-5-(2-formyl-1,3-dimethyl-2-cyclohexenyl)-2-trimethylsilylmethyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Stereoisomer of Frullanolide Utilizing the Intramolecular Cyclization ofω-Formyl-2-alkenylsilane

  摘要：

  据报道，通过 ω-甲酰基-α-三甲基甲硅烷基甲基-α,β-不饱和酯的分子内环化合成了 10-epi-frullanolide (3)。环化前体 (Z)-5-(2-甲酰基-1,3-二甲基-2-环己烯基)-2-三甲基甲硅烷基甲基-2-戊烯酸酯 (17) 由 2,6-二甲基-2-环己烯制备-1-酮通过二醛单缩醛为关键中间体。 17与四丁基氟化铵环化生成具有C(6α)-H和C(7β)-H的羟基酯，将其水解，然后进行藤泽内酯化得到3。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2298
• 作为产物：
  描述：

  6-Allyl-2,6-dimethyl-cyclohexa-2,4-dienon 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~22.0 ℃ 、30.0 kPa 条件下， 生成 6-allyl-2,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of cyclohexa-2,4-dien-1-ones and cyclohex-2-en-1-ones from phenols

  摘要：

  A convenient synthetic method for the synthesis of substituted cyclohex-2-en-1-ones by the direct alkylation of phenols has been developed. Furthermore, enantiomerically enriched 2,6-dimethyl-6-(3-methylbut-2-enyl)-cyclohexa-2,4-dienone was prepared by the deprotonation of 2,6-dimethylphenol with a sparteine-lithium complex followed by alkylation with 1-chloro-3-methylbut-2-ene. 2,6-Dimethyl-6-(3-methyl-but-2-enyl)-cyclohex-2-enone was prepared from the corresponding cyclohexa-2,4-dien-1-one by selective hydrogenation of the 4,5-double bond. The method was extended to 2-methyl-naphthalen-1-ol and 1-methyl-naphthalen-2-ol resulting in 2-(R)methyl-2-(3-methylbut-2-enyl)-2H-naphthalen- 1-one and 1-(S)-methyl-1-(3-methylbut-2-enyl)-1H-naphthalen-2-one, respectively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.017

文献信息

• TORI, MOTOO;YOSHIMURA, SHIN;KURODA, CHIAKI;ASAKAWA, YOSHINORI, CHEM. LETT.,(1990) N1, C. 2117-2120
  作者：TORI, MOTOO、YOSHIMURA, SHIN、KURODA, CHIAKI、ASAKAWA, YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——