bis[(4-nitrophenyl)methyl] (6R,7R)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2,4-dicarboxylate | 87096-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis[(4-nitrophenyl)methyl] (6R,7R)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2,4-dicarboxylate
• CAS: 87096-01-3
• 化学式: C₃₁H₂₂N₄O₁₁S
• 分子量: 658.602
• InChiKey: UNTFJGZGOHMSPZ-BYVXHMHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-[(2R,3R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-[(Z)-3-hydroxy-1-[(4-nitrophenyl)methoxy]-1-oxobut-2-en-2-yl]sulfanyl-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 高氯酸 、 3 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 bis[(4-nitrophenyl)methyl] (6R,7R)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel construction of penem ring system from penicillin derivatives. Synthesis of a 2-carboxypenem derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a011

文献信息

• Novel transformation of penicillin into penem nucleus : synthesis of 2-carboxylpenem derivative
  作者：Tetsuji Kametani、Naoaki Kanaya、Tomoko Mochizuki、Toshio Honda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81695-0

  日期：——

  A novel transformation of 6-aminopenicillanic acid (6-APA) into penem derivative is described.

  描述了一种新的将6-氨基青霉酸（6-APA）转化为青霉烯衍生物的方法。
• Novel construction of penem ring system from penicillin derivatives. Synthesis of a 2-carboxypenem derivative
  作者：Tetsuji Kametani、Naoaki Kanaya、Atsushi Nakayama、Tomoko Mochizuki、Shuichi Yokohama、Toshio Honda

  DOI：10.1021/jo00355a011

  日期：1986.3