benzyl 2-[(2R,3R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-[1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-[(4-nitrophenyl)methoxy]-2-oxoethyl]sulfanyl-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate | 100044-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl 2-[(2R,3R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-[1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-[(4-nitrophenyl)methoxy]-2-oxoethyl]sulfanyl-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 100044-47-1；100163-35-7
• 化学式: C₃₆H₃₃N₃O₁₁S
• 分子量: 715.738
• InChiKey: MFXIPTGPYZORLW-PYQSQYKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-[(2R,3R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-[1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-[(4-nitrophenyl)methoxy]-2-oxoethyl]sulfanyl-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate 在 potassium permanganate 、 高氯酸 、 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 bis[(4-nitrophenyl)methyl] (5R,6R)-6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  青霉素向青霉素核的新型转化：2-羧甲基衍生物的合成

  摘要：

  描述了一种新的将6-氨基青霉酸（6-APA）转化为青霉烯衍生物的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81695-0
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 benzyl 2-[(2R,3R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-[1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-[(4-nitrophenyl)methoxy]-2-oxoethyl]sulfanyl-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  青霉素向青霉素核的新型转化：2-羧甲基衍生物的合成

  摘要：

  描述了一种新的将6-氨基青霉酸（6-APA）转化为青霉烯衍生物的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81695-0

文献信息

• KAMEHTANI, TEHTSUDZI
  作者：KAMEHTANI, TEHTSUDZI

  DOI：——

  日期：——
• Novel construction of penem ring system from penicillin derivatives. Synthesis of a 2-carboxypenem derivative
  作者：Tetsuji Kametani、Naoaki Kanaya、Atsushi Nakayama、Tomoko Mochizuki、Shuichi Yokohama、Toshio Honda

  DOI：10.1021/jo00355a011

  日期：1986.3
• Novel transformation of penicillin into penem nucleus : synthesis of 2-carboxylpenem derivative
  作者：Tetsuji Kametani、Naoaki Kanaya、Tomoko Mochizuki、Toshio Honda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81695-0

  日期：——

  A novel transformation of 6-aminopenicillanic acid (6-APA) into penem derivative is described.

  描述了一种新的将6-氨基青霉酸（6-APA）转化为青霉烯衍生物的方法。