(4-nitrophenyl)methyl 2-[(2R,3R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-[1-hydroxy-2-[(4-nitrophenyl)methoxy]-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]sulfanyl-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate | 87095-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4-nitrophenyl)methyl 2-[(2R,3R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-[1-hydroxy-2-[(4-nitrophenyl)methoxy]-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]sulfanyl-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate
• CAS: 87095-95-2
• 化学式: C₃₃H₂₈N₄O₁₄S
• 分子量: 736.67
• InChiKey: LQNAXZVZQOBUAX-TWRDKVAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  266
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl 2-[(2R,3R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-[1-hydroxy-2-[(4-nitrophenyl)methoxy]-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]sulfanyl-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate 生成 Chloro-{(2R,3R)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-[(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-methylsulfanyl]-4-oxo-azetidin-1-yl}-acetic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉素向青霉素核的新型转化：2-羧甲基衍生物的合成

  摘要：

  描述了一种新的将6-氨基青霉酸（6-APA）转化为青霉烯衍生物的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81695-0
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-[(2R,3R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-[(Z)-3-hydroxy-1-[(4-nitrophenyl)methoxy]-1-oxobut-2-en-2-yl]sulfanyl-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate 在 potassium permanganate 、 3 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (4-nitrophenyl)methyl 2-[(2R,3R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-[1-hydroxy-2-[(4-nitrophenyl)methoxy]-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]sulfanyl-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Novel construction of penem ring system from penicillin derivatives. Synthesis of a 2-carboxypenem derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a011

文献信息

• Novel transformation of penicillin into penem nucleus : synthesis of 2-carboxylpenem derivative
  作者：Tetsuji Kametani、Naoaki Kanaya、Tomoko Mochizuki、Toshio Honda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81695-0

  日期：——

  A novel transformation of 6-aminopenicillanic acid (6-APA) into penem derivative is described.

  描述了一种新的将6-氨基青霉酸（6-APA）转化为青霉烯衍生物的方法。
• KAMEHTANI, TEHTSUDZI
  作者：KAMEHTANI, TEHTSUDZI

  DOI：——

  日期：——
• Novel construction of penem ring system from penicillin derivatives. Synthesis of a 2-carboxypenem derivative
  作者：Tetsuji Kametani、Naoaki Kanaya、Atsushi Nakayama、Tomoko Mochizuki、Shuichi Yokohama、Toshio Honda

  DOI：10.1021/jo00355a011

  日期：1986.3