(+/-)-Lactarol | 52618-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-Lactarol
• 英文别名: {4-[2-(4,4-dimethyl-cyclopent-1-enyl)-propyl]-furan-3-yl}-methanol；[4-[2-(4,4-Dimethylcyclopenten-1-yl)propyl]furan-3-yl]methanol；[4-[2-(4,4-dimethylcyclopenten-1-yl)propyl]furan-3-yl]methanol
• CAS: 52618-18-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: HKHFXLOHBNXUKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Lactarol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以96%的产率得到lactaral
  参考文献：
  名称：

  呋喃合成中。（±）乳清的制备

  摘要：

  在Li 2 CuCl 4的存在下，功能化的格氏试剂与烯丙基氯反应，生成内酯-THP醚，随后将其转化为（±）-乳酸酯，总产率为72％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85880-3
• 作为产物：
  描述：

  3,4-呋喃二甲酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+/-)-Lactarol
  参考文献：
  名称：

  呋喃合成中。（±）乳清的制备

  摘要：

  在Li 2 CuCl 4的存在下，功能化的格氏试剂与烯丙基氯反应，生成内酯-THP醚，随后将其转化为（±）-乳酸酯，总产率为72％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85880-3

文献信息

• Furans in Synthesis. The Preparation of (±)-Lactaral
  作者：Steven P. Tanis、David B. Head

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85880-3

  日期：1982.1

  The Functionalized Grignard reagent reacts with allylic chloride , in the presence of Li2CuCl4, to provide lactarol-THP ether which is subsequently converted to (±)-lactaral in 72% overall yield from .

  在Li 2 CuCl 4的存在下，功能化的格氏试剂与烯丙基氯反应，生成内酯-THP醚，随后将其转化为（±）-乳酸酯，总产率为72％。