2,2,4,4-tetramethyl-5-oxo-5-phenylvaleric acid | 95581-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,4,4-tetramethyl-5-oxo-5-phenylvaleric acid
• 英文别名: 2,2,4,4-Tetramethyl-5-oxo-5-phenylpentansaeure；2,2,4,4-tetramethyl-5-oxo-5-phenylpentanoic acid
• CAS: 95581-36-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: AHWMAWNLCVKKQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,4-tetramethyl-5-oxo-5-phenylvaleric acid 在 劳森试剂 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 2,2,4,4-tetramethyl-1-methylthio-5-phenyl-6,7-dithiabicyclo[3.1.1]heptane 6-endo-oxide
  参考文献：
  名称：

  重排的1,2,4-三硫杂环戊烷氧化物（6,7,8-三硫代双环[3.2.1]辛烷6-氧化物）产生的碳负离子重排

  摘要：

  用LDA处理2,2,4,4-四甲基-6,7,8-三硫杂双环[3.2.1]辛烷6-外氧化物（3），然后用D 2 O，RI（R = Me， Et）和2-PrBr分别生成了氘代起始化合物（3-d），双环1,3-二硫杂环丁烷氧化物（12，13）和（2-丙基二硫代）硫代内酯（14）。最初形成的桥头锂盐（11）打开双环骨架，得到δ-硫代过氧二硫代羧酸锂（15），该锂最终通过过氧二硫代羧酸酯-α异构化为[3-氧代（2-亚硫酰基）]二硫化锂（19）。 -氧二硫醚重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00589-x
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-tetramethylpentanedioic acid 、 苯基锂 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以83%的产率得到2,2,4,4-tetramethyl-5-oxo-5-phenylvaleric acid
  参考文献：
  名称：

  重排的1,2,4-三硫杂环戊烷氧化物（6,7,8-三硫代双环[3.2.1]辛烷6-氧化物）产生的碳负离子重排

  摘要：

  用LDA处理2,2,4,4-四甲基-6,7,8-三硫杂双环[3.2.1]辛烷6-外氧化物（3），然后用D 2 O，RI（R = Me， Et）和2-PrBr分别生成了氘代起始化合物（3-d），双环1,3-二硫杂环丁烷氧化物（12，13）和（2-丙基二硫代）硫代内酯（14）。最初形成的桥头锂盐（11）打开双环骨架，得到δ-硫代过氧二硫代羧酸锂（15），该锂最终通过过氧二硫代羧酸酯-α异构化为[3-氧代（2-亚硫酰基）]二硫化锂（19）。 -氧二硫醚重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00589-x

文献信息

• Maier, Guenther; Roth, Cornelia; Schmitt, Reinhart K., Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 2, p. 704 - 721
  作者：Maier, Guenther、Roth, Cornelia、Schmitt, Reinhart K.

  DOI：——

  日期：——
• MAIER, G.;ROTH, C.;SCHMITT, R. K., CHEM. BER., 1985, 118, N 2, 704-721
  作者：MAIER, G.、ROTH, C.、SCHMITT, R. K.

  DOI：——

  日期：——