{(3aR,5S,6R,6aR)-5-[(R)-1,2-Dihydroxyethyl]-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl}methyl methanesulfonate | 180403-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(3aR,5S,6R,6aR)-5-[(R)-1,2-Dihydroxyethyl]-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl}methyl methanesulfonate
• 英文别名: [(3aR,5S,6R,6aR)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 180403-63-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₈S
• 分子量: 312.341
• InChiKey: GVXPLFLWSIHDQL-HOTMZDKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(3aR,5S,6R,6aR)-5-[(R)-1,2-Dihydroxyethyl]-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl}methyl methanesulfonate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 硫酸 、 四氯化锡 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 217.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of 3′-C-branched-3′-deoxy analogues of adenosine

  摘要：

  The synthesis of some 3'-C-branched-3'-deoxy adenine nucleosides is described, Starting from the known 3-deoxy-3-C-(hydroxymethyl)-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-allofuranose (1), a versatile glycosylating agent, namely 1,2-di-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-C-(mesyloxymethyl)-beta-D-ribofuranose (6), was prepared in three steps, Condensation of the latter with bis(trimethysilylated) N-6-benzoyladenine in the presence of tin(IV) chloride gave the N-9-beta-nucleoside 7. Compound 7 was converted into (i) 9-[3-C-(azidomethyl)-3-deoxy-beta-D-ribofuranosyl]adenine (10), (ii) 9-[3-C-(azidomethyl)-2,3-dideoxy-beta-D-glycero-pent-2-enofuranosyl]adenine (14) and 9-[2-azido-3-C-(azidomethyl)-2,3-dideoxy-beta-D-arabinofuranosyl]adenine (15), and (iii) 9-[3-deoxy-2-O,3-C-(methylene)-beta-D-ribofuranosyl]adenine (16). None of the tested nucleosides showed marked cytostatic or antiviral activity in vitro. (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00028-6
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methanesulfonyloxymethyl-α-D-allofuranose 在 硫酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到{(3aR,5S,6R,6aR)-5-[(R)-1,2-Dihydroxyethyl]-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl}methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Carbopeptoids 结构单元的合成及其三唑等排体组装

  摘要：

  开发了新的 N 保护的 γ-和 δ-呋喃糖氨基酸 (SAA) 或四氢呋喃氨基酸的合成方法。SAA 已成为合成肽模拟物（即所谓的类肽）的重要组成部分。3-C-取代的1,2-O-异亚丙基-α-D-异呋喃糖衍生物用作原料。设计的 SAA 含有顺式或反式 C(3)-氨基甲基和 C(4)-或 C(5)-羧酸官能团连接到 1,2-O-异亚丙基呋喃核，从而提供不同的空间安排。合成衍生自 γ-SAA 和 δ-SAA 的短链均聚物作为探索新类碳肽的第一步。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500695