propyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-<2-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-<2-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Fuc(a1-2)Gal(b1-3)GalNAc(b)-O-Pr；N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-propoxyoxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₂₃H₄₁NO₁₅
• 分子量: 571.576
• InChiKey: BPPWCIIHNDQPQZ-JQMTUBTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  246
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-(1-ethoxyethylidene)-α-D-galactopyranose 在 palladium on activated charcoal N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 胍 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 propyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-<2-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与肿瘤相关抗原相关的寡糖。三糖α-L-岩藻糖的糖苷丙基部分I.合成p（1 2）-β-d-Gal的- p - （1→3）-β-d-Gal的p NAC中，通过识别的肿瘤抗原的组分抗体MBr1

  摘要：

  三糖α-L-岩藻糖的合成p - （1 2）-β-d-Gal的p - （1→3）-β-d-Gal的p NAC-1-OPR（2）进行说明。所述Ñ -acetylgalactosamine 6从得到4由（三氟甲基）磺酰氧基的分子内位移从位置3到位置4其伴随的迁移（由新戊酰氧基团方案1）。半乳糖基供体9是从7到8，通过用AcOH /吡啶对原酸酯官能团进行区域选择性开放，然后用CCl 3 CN和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理而获得的（流程2）。在BF 3 ·OEt 2存在下6与9的糖基化产生二糖10。的选择性脱保护10在Ô Ç（2'），然后通过糖基化与12和由得到标题三糖标准脱保护2（流程3）。初步生物学测试表明2能够以剂量依赖的方式抑制单克隆抗体MBr1与靶肿瘤细胞MCF7的结合。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770211

文献信息

• Oligosaccharides Related to Tumor-Associated Antigens. Part I. Synthesis of the propyl glycoside of the trisaccharide ?-L-Fucp-(1 ? 2)-?-D-Galp-(1 ? 3)-?-D-GalpNAc, component of a tumor antigen recognized by the antibody MBr1
  作者：Luigi Lay、Francesco Nicotra、Luigi Panza、Giovanni Russo、Elena Adobati

  DOI：10.1002/hlca.19940770211

  日期：1994.3.23

  The synthesis of the trisaccharide α-L-Fucp-(1 2)-β-D-Galp-(1 3)-β-D-GalpNAc-1-OPr (2) is described. The N-acetylgalactosamine 6 was obtained from 4 by an intramolecular displacement of a (trifluoromethyl)sulfonyloxy by a pivaloyloxy group with its concomitant migration from position 3 to position 4 (Scheme 1). The galactosyl donor 9 was obtained from 7via8 by regioselective opening of the orthoester

  三糖α-L-岩藻糖的合成p - （1 2）-β-d-Gal的p - （1→3）-β-d-Gal的p NAC-1-OPR（2）进行说明。所述Ñ -acetylgalactosamine 6从得到4由（三氟甲基）磺酰氧基的分子内位移从位置3到位置4其伴随的迁移（由新戊酰氧基团方案1）。半乳糖基供体9是从7到8，通过用AcOH /吡啶对原酸酯官能团进行区域选择性开放，然后用CCl 3 CN和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理而获得的（流程2）。在BF 3 ·OEt 2存在下6与9的糖基化产生二糖10。的选择性脱保护10在Ô Ç（2'），然后通过糖基化与12和由得到标题三糖标准脱保护2（流程3）。初步生物学测试表明2能够以剂量依赖的方式抑制单克隆抗体MBr1与靶肿瘤细胞MCF7的结合。