3-C-azidomethyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 214134-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-C-azidomethyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• CAS: 214134-60-8
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₅
• 分子量: 259.262
• InChiKey: BWGSERMJRGOVHS-SYHAXYEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-azidomethyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 氨 、 氢气 、 碘 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 131.5h， 生成 4-Amino-7-[(2R,3R,4S,5S)-4-aminomethyl-5-((R)-1,2-dihydroxy-ethyl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antitumor activity of some amino-deoxy 7-hexofuranosylpyrrolo[2,3-d]pyrimidines

  摘要：

  7-(6-amino-6-deoxy-beta-D-glucofuranosyl)-5-cyanopyrrolo[2,3-d]pyrimidine (22) and 7-(3-amino-methyl-3-deoxy-beta-D-allofuranosyl)-5-cyanopyrrolo [2,3-d]pyrimidine (28) were synthesized by sequentially coupling silylated 4-amino-6-bromo-5-cyanopyrrolo[2,3-d]pyrimidine with the corresponding protected sugars 9 and 17, followed by deblocking and catalytic hydrogenation. Conversion of the 5-nitrile in 22 and 28 into a carboxamide gave the corresponding sangivamycin derivatives 23 and 29. Whereas 5'-aminomethyl nucleosides 22 and 23 inhibited the growth of four different human tumor cell lines at mu M concentrations, the 3'-aminomethyl analogs 28 and 29 were much less active against these cells. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00098-6
• 作为产物：
  描述：

  {(3aR,5S,6R,6aR)-5-[(R)-1,2-Dihydroxyethyl]-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl}methyl methanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到3-C-azidomethyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  Carbopeptoids 结构单元的合成及其三唑等排体组装

  摘要：

  开发了新的 N 保护的 γ-和 δ-呋喃糖氨基酸 (SAA) 或四氢呋喃氨基酸的合成方法。SAA 已成为合成肽模拟物（即所谓的类肽）的重要组成部分。3-C-取代的1,2-O-异亚丙基-α-D-异呋喃糖衍生物用作原料。设计的 SAA 含有顺式或反式 C(3)-氨基甲基和 C(4)-或 C(5)-羧酸官能团连接到 1,2-O-异亚丙基呋喃核，从而提供不同的空间安排。合成衍生自 γ-SAA 和 δ-SAA 的短链均聚物作为探索新类碳肽的第一步。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500695