3-C-azidomethyl-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 214134-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-C-azidomethyl-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• CAS: 214134-59-5
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₅
• 分子量: 299.327
• InChiKey: RIBHNXYJZYRVHC-KAMPLNKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-azidomethyl-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 硫酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到3-C-azidomethyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  Carbopeptoids 结构单元的合成及其三唑等排体组装

  摘要：

  开发了新的 N 保护的 γ-和 δ-呋喃糖氨基酸 (SAA) 或四氢呋喃氨基酸的合成方法。SAA 已成为合成肽模拟物（即所谓的类肽）的重要组成部分。3-C-取代的1,2-O-异亚丙基-α-D-异呋喃糖衍生物用作原料。设计的 SAA 含有顺式或反式 C(3)-氨基甲基和 C(4)-或 C(5)-羧酸官能团连接到 1,2-O-异亚丙基呋喃核，从而提供不同的空间安排。合成衍生自 γ-SAA 和 δ-SAA 的短链均聚物作为探索新类碳肽的第一步。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500695
• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,5S,6R,6aR)-tetrahydro-2,2-dimethyl-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)methanol 在 甲基磺酰氯 、 sodium azide 作用下， 生成 3-C-azidomethyl-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 3-deoxy-3-C-triazolylmethyl-allose derivatives and evaluation of their biological activity

  摘要：

  最近，单糖-三唑共轭物已被证明具有大量有用的生物活性。本文描述了一种新的3-去氧-3-C-三唑甲基-阿洛糖衍生物系列的合成。这些新化合物是从乙酰保护的3-去氧-3-叠氮甲基阿洛糖和商业炔烃通过Cu（I）催化的1,3-双极环加成获得的。所获得的分子骨架与先前描述的分子骨架不同，因为它们在阿洛糖的C（3）和三唑基团之间有一个亚甲基连接（-CH2-）。实验证明，乙酰保护的单糖，3-去氧-3-C-（4-苯基-1H-1,2,3-三唑-1-基）甲基-1,2:5,6-二-O-异丙基-α-d-阿洛呋喃糖，在0.1 mM浓度下抑制α-L-岩藻糖酶26％，但去保护的类似物，3-去氧-3-C-（4-（4-叔丁基苯基）-1H-1,2,3-三唑-1-基）甲基-β-d-阿洛呋喃糖，在1 mM浓度下显示出15％的β-葡萄糖苷酶抑制作用。

  DOI：

  10.2478/s11532-012-0002-9

文献信息

• A concise synthesis of sugar isoxazole conjugates
  作者：Jevgeņija Lugiņina、Vitālijs Rjabovs、Sergey Belyakov、Māris Turks

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.103

  日期：2013.9

  A synthesis of novel 3,5-disubstituted isoxazole–carbohydrate conjugates is described. The title compounds are obtained from 3-deoxy-3-C-nitromethyl derivatives of 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-d-glucofuranose via nitrile oxide intermediates. The developed approach provides the first examples of isoxazolyl sugars where the azole fragment is attached to C(3) of the carbohydrate through a C–C bond. Isoxazoles

  描述了新型3,5-二取代的异恶唑-碳水化合物共轭物的合成。从3-脱氧-3-得到标题化合物Ç -nitromethyl的1,2-衍生物：5,6-二- ö异亚丙基α- d -glucofuranose经由氧化腈中间体。发达的方法提供了异恶唑基糖的第一个实例，其中的唑片段通过C–C键与碳水化合物的C（3）连接。异恶唑在糖缀合物化学中可能是有价值的接头，这通过包含连接至中央葡萄糖平台的五个碳水化合物残基的糖簇的合成得到证明。
• Synthesis of 1′-aza-C-nucleosides from (3R,4R)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol
  作者：Vyacheslav V Filichev、Erik B Pedersen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00920-6

  日期：2001.10

  Pyrimidine 1'-aza-C-nucleosides are synthesised by the fusion of 5-bromouracil, 5-bromocytosine and 5-bromoisocytosine with (3R,4R)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol in 40-41% yield. A homologue of 1'-aza-Psi -uridine is obtained in a Mannich reaction in 65% yield by treatment of the azasugar, paraformaldehyde and uracil. N-Alkylation of (3R,4R)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol with 6-chloromethyluracil gives the 6-regioisomeric homologue. (3R,4R)-4-(Hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol is synthesised in 25% overall yield from diacetone-D-glucose via 3-C-(azidomethyl)-3-deoxy-D-allose which is subjected to an intramolecular reductive amino alkylation reaction to give (3R,4S)-4-[(1S,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]pyrrolidin-3-ol followed by Fmoc protection, oxidative cleavage of the triol group with further reduction of the obtained aldehyde and subsequent deprotection of the nitrogen atom. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and in vitro antitumor activity of some amino-deoxy 7-hexofuranosylpyrrolo[2,3-d]pyrimidines
  作者：Bao-Guo Huang、Miroslav Bobek

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00098-6

  日期：1998.4

  7-(6-amino-6-deoxy-beta-D-glucofuranosyl)-5-cyanopyrrolo[2,3-d]pyrimidine (22) and 7-(3-amino-methyl-3-deoxy-beta-D-allofuranosyl)-5-cyanopyrrolo [2,3-d]pyrimidine (28) were synthesized by sequentially coupling silylated 4-amino-6-bromo-5-cyanopyrrolo[2,3-d]pyrimidine with the corresponding protected sugars 9 and 17, followed by deblocking and catalytic hydrogenation. Conversion of the 5-nitrile in 22 and 28 into a carboxamide gave the corresponding sangivamycin derivatives 23 and 29. Whereas 5'-aminomethyl nucleosides 22 and 23 inhibited the growth of four different human tumor cell lines at mu M concentrations, the 3'-aminomethyl analogs 28 and 29 were much less active against these cells. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.