(2R,3R,3aR,6R,7R,7aS)-7-azido-octahydro-6-methoxy-2-(phenylthio)benzofuran-3-yl pivalate | 896441-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (2R,3R,3aR,6R,7R,7aS)-7-azido-octahydro-6-methoxy-2-(phenylthio)benzofuran-3-yl pivalate
• 英文别名: [(2R,3R,3aR,6R,7R,7aS)-7-azido-6-methoxy-2-phenylsulfanyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1-benzofuran-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 896441-86-4
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₄S
• 分子量: 405.518
• InChiKey: CRENPOLVFQKZCJ-PDCGBLAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,3aR,6R,7R,7aS)-7-azido-octahydro-6-methoxy-2-(phenylthio)benzofuran-3-yl pivalate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 水 、 甲胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2R,3R,3aS,6R,7R,7aS)-[2-(4'-amino-2'-oxo-2H-pyrimidin-1'-yl)-octahydro-3-hydroxy-6-methoxybenzofuran-7-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of malayamycin A and analogues

  摘要：

  The total synthesis of the bicyclic C-nucleoside malayamycin A is described starting with D-ribonolactone. A new method was developed to obtain preparatively important quantities of beta-pseudouridine, which was used as an intermediate. The synthesis of a carba N-nucleoside analogue of malayamycin A is also described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.066
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4aS,5R,6S,8aR,8bR)-5-azido-octahydro-2,2-dimethyl-4aH-benzofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 amberlyst-15 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,3R,3aR,6R,7R,7aS)-7-azido-octahydro-6-methoxy-2-(phenylthio)benzofuran-3-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of malayamycin A and analogues

  摘要：

  The total synthesis of the bicyclic C-nucleoside malayamycin A is described starting with D-ribonolactone. A new method was developed to obtain preparatively important quantities of beta-pseudouridine, which was used as an intermediate. The synthesis of a carba N-nucleoside analogue of malayamycin A is also described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.066