methyl exo-2,3-O-benzylidene-4-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside | 53577-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl exo-2,3-O-benzylidene-4-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: methyl endo-2,3-O-benzylidene-4-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside；(3aR,4R,6S,7S,7aR)-4,7-dimethoxy-6-methyl-2-phenyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 53577-83-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: NRKQWCUWVSYFPD-USBNSLFDSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl exo-2,3-O-benzylidene-4-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium dihydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 3,4-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物中甲氧基保护基团的选择性裂解

  摘要：

  使用自由基氢提取反应作为关键步骤，可以实现羟基旁边的甲氧基保护基的选择性裂解。在反应条件下，羟基产生烷氧基，该烷氧基与空间可及的相邻甲氧基反应，转化为乙缩醛。在第二步中，将乙缩醛水解得到醇或二醇。还开发了一种一锅取氢的水解程序。通常可获得良好的收率，并且该方法的温和条件与不同的官能团和敏感的底物（例如碳水化合物）相容。

  DOI：

  10.1021/jo052313o
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-benzylidene-6-deoxy-α-L-mannopyranoside 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到methyl exo-2,3-O-benzylidene-4-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的甲基α-1-鼠李糖吡喃糖苷和甲基β-1-阿拉伯吡喃糖苷衍生物的亚苄基乙缩醛异构化

  摘要：

  摘要研究了路易斯酸催化的甲基2，3-O-亚苄基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷和甲基3，4-O-亚苄基-β-1-阿拉伯吡喃糖苷衍生物的异构化。靠近亚苄基环的赤道取代基的存在降低了异构化的速率，并且外型异构体的异构化比相应的内型异构体的异构化更快。已经证明在缩醛环与LiAlH 4 -AlCl 3的还原裂解反应过程中发生异构化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80811-3

文献信息

• Ring opening of 2,3-, 3,4-, and 4,6-O-benzylidene acetals of pyranosides by photobromination with bromotrichloromethane
  作者：Jasbir S. Chana、Peter M. Collins、Farnoosh Farnia、David J. Peacock

  DOI：10.1039/c39880000094

  日期：——

  2,3- 3,4-, and 4,6-O-Benzylidene pyranoside derivatives on photobromination in bromotrichloromethane yield bromo-deoxy-pyranoside benzoates regio- and stereo-specifically which, for the acyl derivatives of the 2,3- and 3,4-acetals, is superior to their reaction with N-bromosuccinimide.

  2,3- 3,4-和4,6- O-苄叉基吡喃糖苷衍生物在溴代三氯甲烷中进行光溴化后，会生成溴-脱氧-吡喃侧苯甲酸苯甲酸酯和立体异构体，对于2,3-和3的酰基衍生物，4-缩醛优于它们与N-溴代琥珀酰亚胺的反应。
• On the synthesis of the 2,6-dideoxysugar l-digitoxose
  作者：Shannon C. Timmons、David L. Jakeman

  DOI：10.1016/j.carres.2007.09.012

  日期：2007.12

  As deoxysugars are integral components of many natural products, the development of efficient chemical and enzymatic routes to prepare these compounds is of particular interest. Herein, we report a comparison of several synthetic methodologies used to prepare protected derivatives of the 2,6-dideoxysugar L-digitoxose. A novel, stereoselective synthetic route to efficiently access methyl 4-O-tert-butyldimethylsilyl-2,6-dideoxy-3-O-trimethylsilyl-alpha-L-ribo-hexopyranoside in 35% yield over nine facile steps is described. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CHANA, JASBIR S.;COLLINS, PETER M.;FARNIA, FARNOOSH;PEACOCK, DAVID J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 2, 94-96
  作者：CHANA, JASBIR S.、COLLINS, PETER M.、FARNIA, FARNOOSH、PEACOCK, DAVID J.

  DOI：——

  日期：——