3,6-anhydro-2-deoxy-D-altro-heptono-1,4-lactone | 189556-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 3,6-anhydro-2-deoxy-D-altro-heptono-1,4-lactone
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-6-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(3H)-one；(2R,3R,3aR,6aR)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 189556-51-2
• 化学式: C₇H₁₀O₅
• 分子量: 174.153
• InChiKey: UNODOAJTNLUJEG-VLVWYGMNSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.487±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-anhydro-2-deoxy-D-altro-heptono-1,4-lactone 在 咪唑 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C-糖基化合物内酯化和功能化合成抗增殖[3.3.0]呋喃酮衍生物

  摘要：

  [3.3.0]呋喃酮结构存在于许多具有生物活性的天然产物家族中。我们利用碳水化合物衍生物提供的立体多样性来制备几种结构类似于天然细胞毒剂goniofufurone和crassalactones的化合物。我们设计并合成了这些天然化合物的几种立体异构体，通过内酯化在 4 位带有羟基的C-糖基化合物和在假异头异构体位置上的甲酯。通过 5 位和 7 位羟基的醚化探索了该双环部分的反应性和引入了各种取代基（卤素、苯基、苄基、cynanmoyl）。然后在各种癌细胞系和两种化合物上评估这些模拟物的抗增殖特性图 24和图35显示的 IC 50值分别为 1.34 µM (U251) 和 7.60 µM (U87)。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116313
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到3,6-anhydro-2-deoxy-D-altro-heptono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  C-糖基化合物内酯化和功能化合成抗增殖[3.3.0]呋喃酮衍生物

  摘要：

  [3.3.0]呋喃酮结构存在于许多具有生物活性的天然产物家族中。我们利用碳水化合物衍生物提供的立体多样性来制备几种结构类似于天然细胞毒剂goniofufurone和crassalactones的化合物。我们设计并合成了这些天然化合物的几种立体异构体，通过内酯化在 4 位带有羟基的C-糖基化合物和在假异头异构体位置上的甲酯。通过 5 位和 7 位羟基的醚化探索了该双环部分的反应性和引入了各种取代基（卤素、苯基、苄基、cynanmoyl）。然后在各种癌细胞系和两种化合物上评估这些模拟物的抗增殖特性图 24和图35显示的 IC 50值分别为 1.34 µM (U251) 和 7.60 µM (U87)。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116313

文献信息

• Comprehensive Reinvestigation of The Reaction of D-Aldoses With Meldrum'S Acid Yielding Mainly Chain Extended 3,6-Anhydro-2-Deoxy-Aldono-1,4-Lactones
  作者：Peter Köll、Angelika Wernicke、József Kovács、Arne Lützen

  DOI：10.1080/07328300008544132

  日期：2000.1.1

  (butenolides) which in some cases could be isolated as by-products. Epimerisation at C-2 of the parent aldose occurred at least partially in most reactions. The products and their acetylated derivatives were characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy. A proposed mechanism of this reaction is supported by additional experimental evidence.

  摘要在碱性条件下，所有非对映异构的醛基-D-戊糖和-D-己糖都与Meldrum的酸（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮）反应。最初由JA Galbis Perez等人报道的一种协议已被应用和优化。在1990年，在每种情况下，都发生了端基异构羟基被羧基-亚甲基正式取代，从而使母体醛糖的碳链延长了一个C2片段。产品主要是3,6-脱水-2-脱氧-醛基-1,4-内酯，其中内酯环被环化成呋喃类化合物。但是，D-甘露糖和D-lyxose也产生了吡喃类化合物3,7-脱水-1,4-内酯。中间体是不饱和的开链1，4-内酯（丁烯内酯），在某些情况下可以分离为副产物。在大多数反应中，母体醛糖在C-2处的差向异构化至少部分发生。产物及其乙酰化衍生物通过1 H和13 C NMR光谱表征。该反应的拟议机制得到了其他实验证据的支持。
• The first total synthesis and revision of absolute stereochemistry of natural cytotoxic lactone cleistanolate
  作者：Jelena Kesić、Ivana Kovačević、Mirjana Popsavin、Goran Benedeković、Marko V. Rodić、Vesna Kojić、Velimir Popsavin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106073

  日期：2022.11

  applicable to d-ribose and d-xylose enabled the synthesis of cleistanolate putative structure, its five stereoisomers, and led to revision and confirmation of absolute stereochemistry of the natural product. Key steps of the synthesis included zinc-mediated THF ring-opening and stereoselective dihydroxylation under the Upjohn conditions. The first total synthesis of cleistanolate was completed in eight steps

  开发适用于d-核糖和d-木糖的合成路线能够合成 cleistanolate 推定结构及其五种立体异构体，并导致对天然产物的绝对立体化学进行修正和确认。合成的关键步骤包括在 Upjohn 条件下锌介导的 THF 开环和立体选择性二羟基化。从d-木糖开始，第一次全合成 cleistanolate 分 8 步完成。天然产物的 C-5 立体中心被指定为正确的 (5 S )-立体化学。简要研究了天然产物的细胞毒性。
• Synthèse de 1,2-cis C-glycofuranosides dérivés d'Aldoses non protégés
  作者：Catherine Lièvre、Sébastien Humez、Catherine Fréchou、Gilles Demailly

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01367-1

  日期：1997.8

  Reaction of D-glucose, D-galactose or D-xylose with carbomethoxymethylenetriphenylarsonium ylide in refluxing dioxane leads to corresponding 3,6-anhydro-2-deoxy-octono or heptano-1,4-lactones in good yield (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Synthesis and epimerisation studies on carbohydrate derived bicyclic tetronate esters: The synthesis of furanofurans related to the cytotoxic metabolite goniofufurone
  作者：Cristiano Cagnolini、Marina Ferri、Peter R. Jones、Patrick J. Murphy、Barry Ayres、Brian Cox

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00164-6

  日期：1997.3

  The synthesis of the D-xylo- 12, D-lyxo- 13, D-ribo- 14 and D-arabino-furanofurans 15 was accomplished from the readily available butyrolactones 4 and 5 via a non-classical Wittig cyclisation/hydrogenation sequence; these compounds are analogues of the cytotoxic natural product goniofufurone. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of anti-proliferative [3.3.0]furofuranone derivatives by lactonization and functionalization of C-glycosyl compounds
  作者：Julen Ariztia、Alicia Chateau、Cédric Boura、Claude Didierjean、Sandrine Lamandé-Langle、Nadia Pellegrini Moïse

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116313

  日期：2021.9

  advantage of the stereodiversity afforded by carbohydrate derivatives to prepare several compounds structurally similar to goniofufurone and crassalactones which are natural cytotoxic agents. We designed and synthesized several stereoisomers of these natural compounds via lactonization of C-glycosyl compounds bearing an hydroxyl on position 4 and a methyl ester on the pseudo-anomeric positionThe reactivity

  [3.3.0]呋喃酮结构存在于许多具有生物活性的天然产物家族中。我们利用碳水化合物衍生物提供的立体多样性来制备几种结构类似于天然细胞毒剂goniofufurone和crassalactones的化合物。我们设计并合成了这些天然化合物的几种立体异构体，通过内酯化在 4 位带有羟基的C-糖基化合物和在假异头异构体位置上的甲酯。通过 5 位和 7 位羟基的醚化探索了该双环部分的反应性和引入了各种取代基（卤素、苯基、苄基、cynanmoyl）。然后在各种癌细胞系和两种化合物上评估这些模拟物的抗增殖特性图 24和图35显示的 IC 50值分别为 1.34 µM (U251) 和 7.60 µM (U87)。