13,14,15,16-tetranor-7-labden-12,17-diol | 156053-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 13,14,15,16-tetranor-7-labden-12,17-diol
• 英文别名: 2-[(1R,4aS,8aS)-2-(hydroxymethyl)-5,5,8a-trimethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]ethanol
• CAS: 156053-23-5
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: LXHXDOXVSIWRNU-OFQRWUPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13,14,15,16-tetranor-7-labden-12,17-diol 在 chromium(VI) oxide 、 sodium bromite 、 硫酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 生成 (4aS,4bR,8aS,10R,10aR)-10-Bromo-4b,8,8-trimethyl-dodecahydro-2-oxa-phenanthren-1-one
  参考文献：
  名称：

  不饱和二醇与溴酸钠在乙酸水溶液中的同时溴化和内酯化

  摘要：

  不饱和二醇的尝试内酯8,13，和15使用溴酸钠在乙酸水溶液，得到溴乳醇9，16，和18分别。使用琼斯试剂将溴乳糖醇转化为其相应的内酯10、17和19。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01004-6
• 作为产物：
  描述：

  15,16-Dinorlabd-8(17)-en-13-on 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 13,14,15,16-tetranor-7-labden-12,17-diol
  参考文献：
  名称：

  不饱和二醇与溴酸钠在乙酸水溶液中的同时溴化和内酯化

  摘要：

  不饱和二醇的尝试内酯8,13，和15使用溴酸钠在乙酸水溶液，得到溴乳醇9，16，和18分别。使用琼斯试剂将溴乳糖醇转化为其相应的内酯10、17和19。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01004-6

文献信息

• Compounds with the labdane skeleton from Halimium viscosum
  作者：Julio G. Urones、Isidro S. Marcos、Pilar Basabe、David Diez、Narciso M. Garrido、Concepción Alonso、Isabel M. Oliva、Anna M. Lithgow、Rosalina F. Moro、M Jose Sexmero、Carlos Lopez

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)90593-4

  日期：1994.2

  Abstract The study of the chemical components of the neutral part of the extract of Halimium viscosum, chemotype Valparaiso, has been completed. Twelve labdanes have been isolated, nine are new natural compounds (two of them are tetranor-derivatives). Their structures were determined by spectroscopic methods and by chemical transformations from the major components present in this extract.

  摘要 已完成对粘鲇提取物化学型瓦尔帕莱索中性部分化学成分的研究。已分离出十二种拉丹，九种是新的天然化合物（其中两种是四氯化物衍生物）。它们的结构是通过光谱方法和从该提取物中存在的主要成分的化学转化确定的。
• Synthesis of biologically active drimanes and homodrimanes from (−)-sclareol
  作者：Alejandro F. Barrero、Enrique A. Manzaneda、Joaquin Altarejos、Sofía Salido、Jose M. Ramos、M.S.J. Simmonds、W.M. Blaney

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00370-n

  日期：1995.7

  Three drimanes, polygodial (2), albicanyl acerate (3) and 7-oxo-8,12-drimen-11-al (5), and two homodrimanes, 13,14,15,16-tetranorlabd-7-en-12,17-dial (6) and 7-oxo-13,14,15,16-tetranorlabd-8(17)-en-12-al (7), were synthesized from (-)-sclareol (1), and their antifeedant, antitumor and antimicrobial properties tested. In mast cases, 6 and 7 were found to be more active than 2.
• Transformatiom of labdanes into drimanes:obtention of 11-12-diacetoxy-7-drimene, precursor of biologically active drimanes
  作者：J.G. Urones、I.S. Marcos、D. Díez Martín

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86157-3

  日期：1988.1