3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose-3,4,5,5'-d4 | 223470-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose-3,4,5,5'-d4
• 英文别名: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose-3,4,5,5'-2H4；((3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl-5,6-d2)methan-d2-ol；[(3aR,5R,6R,6aR)-5,6-dideuterio-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-dideuteriomethanol
• CAS: 223470-63-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 284.289
• InChiKey: ACGQAKYHAOEVJI-YQFDVPDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose-3,4,5,5'-d4 在 咪唑 、 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲基溴化镁 、 碘 、 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 氘 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， -70.0~80.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-(4-aminopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl-5-d)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl-d2)tetrahydrofuran-2-carbonitrile-4,5-d2
  参考文献：
  名称：

  氘代 GS-441524 类似物的合成和抗 SARS-CoV-2 活性

  摘要：

  由严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 引起的 COVID-19 正在世界范围内继续传播。GS-441524 是瑞德西韦的母体核苷，瑞德西韦是首个获批用于治疗 COVID-19 的药物，在体外和体内均显示出强大的抗 SARS-Cov-2 活性。在此，我们报道了一系列氘化 GS-441524 类似物的合成，这些类似物在核糖和核碱基部分具有多达五个氘原子。与 GS-441524 相比，所有氘化化合物在体外对 SARS-CoV-2 均显示出相似的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154012
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,6aR)-6-(benzyloxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5,6-d2 在 sodium periodate 、 lithium aluminium deuteride 、 溴 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose-3,4,5,5'-d4
  参考文献：
  名称：

  对核糖核苷3'，4'，5'，5''-2H4和-2'，3'，4'，5'，5''-2H5的前体进行大规模化学合成的研究。

  摘要：

  概述了从D制备核糖核苷3'，4'，5'，5''-2H4和-2'，3'，4'，5'，5''-2H5的标记前体的大规模合成研究的概述-葡萄糖被提出。已设计了氘标记副产物的回收利用，以使中间体具有较高的总收率，并已拟定了方便的方案来转化3-O-苄基-α，β-D-呋喃糖-3,4- d2 6至1-O-甲基-3-O-苄基-2-Ot-丁基二甲基甲硅烷基-α，β-D-呋喃呋喃糖-3,4,5,5'-d4 16（核糖核苷3'，4'的前体，5'，5''-2H4）或1-O-甲基-3,5-二-O-苄基-α，β-D-呋喃核糖-3,4,5,5'-d4 18（核糖核苷3'，4'，5'，5''-2H4）。

  DOI：

  10.1081/ncn-120026632

文献信息

• Diastereospecific chemical synthesis of ribonucleosides-3′,4′,5′,5″ -d4
  作者：Anna Trifonova、András Földesi、Zoltán Dinya、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00147-7

  日期：1999.4

  The diastereospecific chemical syntheses of uridine-3′,4′,5′,5″ -d4, cytidine-3′,4′,5′,5″ -d4, adenosine-3′,4′,5′,5″ -d4 and guanosine-3′,4′,5′,5″ -d4 (>97 atom % 2H at C3′, C4′ and C5′) have been achieved by condensation of appropriately protected aglycone with 1-O-acetyl (27), which has been obtained in an overall yield of 20 % in 11 steps starting from 50 mmol of .

  尿苷3'，4'，5'，5''- d 4，胞苷3'，4'，5'，5''- d 4，腺苷3'，4'，5'，的非对映特异性化学合成， 5“ -d 4和鸟苷-3'，4'，5'，5” -d 4（在C3'，C4'和C5'处> 97原子％2 H）已通过适当保护的糖苷配基与1的缩合反应获得- ø -乙酰基（27已在20％的总产率为50毫摩尔的起始获得在11步）， 。
• Total Synthesis of 2‘,3‘,4‘,5‘,5‘ ‘-²H₅-Ribonucleosides:  The Key Building Blocks for NMR Structure Elucidation of Large RNA
  作者：András Földesi、Anna Trifonova、Zoltán Dinya、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1021/jo010097n

  日期：2001.10.1

  The diastereospecific chemical syntheses of uridine-2',3',4',5',5' '-(2)H(5) (21a), adenosine-2',3',4',5',5' '-(2)H(5) (21b), cytidine-2',3',4',5',5' '-(2)H(5)(2)H(5) (21c), and guanosine-2',3',4',5',5' '-(2)H(5) (21d) (>97 atom % (2)H at C2', C3', C4', and C5'/C5' ') have been achieved for their use in the solution NMR structure determination of oligo-RNA by the Uppsala "NMR-window" concept (refs

  尿苷2'，3'，4'，5'，5''-（2）H（5）（21a），腺苷2'，3'，4'，5'，5'的非对映特异性化学合成'-（2）H（5）（21b），胞苷2'，3'，4'，5'，5''-（2）H（5）（2）H（5）（21c）和鸟嘌呤-2'，3'，4'，5'，5''-（2）H（5）（21d）（在C2'，C3'，C4'和C5'处> 97原子％（2）H已通过Uppsala的“ NMR窗口”概念（参考文献4a-c，5a，6）在寡核苷酸的溶液NMR结构确定中使用/ C5''），其中小（1）H片段通过氘代嵌段21a-d的结合，其余的通过NMR可见，而其余的通过NMR变得不可见。氘化的核糖核苷21a-d是通过适当保护的糖苷配基与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-（4-甲苯甲酰基）-α/β-D-呋喃核糖-2缩合制备的，