(3aR,5R,6aS)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyldihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6(5H)-one-5-d | 142094-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6aS)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyldihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6(5H)-one-5-d
• CAS: 142094-03-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 259.263
• InChiKey: QSRFRZJIRAOQSJ-SIWYNUIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6aS)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyldihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6(5H)-one-5-d 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以30.9 g的产率得到1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose-3,4-d2
  参考文献：
  名称：

  对核糖核苷3'，4'，5'，5''-2H4和-2'，3'，4'，5'，5''-2H5的前体进行大规模化学合成的研究。

  摘要：

  概述了从D制备核糖核苷3'，4'，5'，5''-2H4和-2'，3'，4'，5'，5''-2H5的标记前体的大规模合成研究的概述-葡萄糖被提出。已设计了氘标记副产物的回收利用，以使中间体具有较高的总收率，并已拟定了方便的方案来转化3-O-苄基-α，β-D-呋喃糖-3,4- d2 6至1-O-甲基-3-O-苄基-2-Ot-丁基二甲基甲硅烷基-α，β-D-呋喃呋喃糖-3,4,5,5'-d4 16（核糖核苷3'，4'的前体，5'，5''-2H4）或1-O-甲基-3,5-二-O-苄基-α，β-D-呋喃核糖-3,4,5,5'-d4 18（核糖核苷3'，4'，5'，5''-2H4）。

  DOI：

  10.1081/ncn-120026632
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 在 吡啶 、 重水 作用下， 生成 (3aR,5R,6aS)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyldihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6(5H)-one-5-d
  参考文献：
  名称：

  对核糖核苷3'，4'，5'，5''-2H4和-2'，3'，4'，5'，5''-2H5的前体进行大规模化学合成的研究。

  摘要：

  概述了从D制备核糖核苷3'，4'，5'，5''-2H4和-2'，3'，4'，5'，5''-2H5的标记前体的大规模合成研究的概述-葡萄糖被提出。已设计了氘标记副产物的回收利用，以使中间体具有较高的总收率，并已拟定了方便的方案来转化3-O-苄基-α，β-D-呋喃糖-3,4- d2 6至1-O-甲基-3-O-苄基-2-Ot-丁基二甲基甲硅烷基-α，β-D-呋喃呋喃糖-3,4,5,5'-d4 16（核糖核苷3'，4'的前体，5'，5''-2H4）或1-O-甲基-3,5-二-O-苄基-α，β-D-呋喃核糖-3,4,5,5'-d4 18（核糖核苷3'，4'，5'，5''-2H4）。

  DOI：

  10.1081/ncn-120026632

文献信息

• Biosynthetic Mechanism for<scp>L</scp>-Gulose in Main Polar Lipids of<i>Thermoplasma acidophilum</i>and Possible Resemblance to Plant Ascorbic Acid Biosynthesis
  作者：Noriaki YAMAUCHI、Yusuke NAKAYAMA

  DOI：10.1271/bbb.130442

  日期：2013.10.23

  L-Gulose is a very rare sugar, but appears as a sugar component of the main polar lipids characteristic in such a thermophilic archaeon as Thermoplasma acidophilum that lives without cell walls in a highly acidic environment. The biosynthesis of L-gulose in this thermophilic organism was investigated with deuterium-labeling experiments. L-Gulose was found to be biosynthesized from D-glucose via stepwise

  L-古洛糖是一种非常稀有的糖，但在嗜热古生菌如嗜酸嗜热菌中作为主要极性脂质的糖成分而出现，该嗜热古菌在高度酸性的环境中生活而没有细胞壁。通过氘标记实验研究了该嗜热生物中L-古洛糖的生物合成。发现L-古洛糖是通过在C-2和C-5处逐步立体化学转化而由D-葡萄糖生物合成的。在这种C-5倒置中，还提出了与GDP-甘露糖3,5-表异构酶（植物抗坏血酸生物合成的关键酶）有关的差向异构酶的参与。这些结果可能暗示了古细菌和植物中L-古洛糖生物合成的相似性。
• Zipse, Hendrik; Artin, Erin; Wnuk, Stanislaw, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 200 - 211
  作者：Zipse, Hendrik、Artin, Erin、Wnuk, Stanislaw、Lohman, Gregory J. S.、Martino, Debora、et al.

  DOI：——

  日期：——