1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose-3,4-d2 | 679401-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose-3,4-d2
• CAS: 679401-20-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 262.271
• InChiKey: KEJGAYKWRDILTF-XCXWTPERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose-3,4-d2 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-D-allose
  参考文献：
  名称：

  对核糖核苷3'，4'，5'，5''-2H4和-2'，3'，4'，5'，5''-2H5的前体进行大规模化学合成的研究。

  摘要：

  概述了从D制备核糖核苷3'，4'，5'，5''-2H4和-2'，3'，4'，5'，5''-2H5的标记前体的大规模合成研究的概述-葡萄糖被提出。已设计了氘标记副产物的回收利用，以使中间体具有较高的总收率，并已拟定了方便的方案来转化3-O-苄基-α，β-D-呋喃糖-3,4- d2 6至1-O-甲基-3-O-苄基-2-Ot-丁基二甲基甲硅烷基-α，β-D-呋喃呋喃糖-3,4,5,5'-d4 16（核糖核苷3'，4'的前体，5'，5''-2H4）或1-O-甲基-3,5-二-O-苄基-α，β-D-呋喃核糖-3,4,5,5'-d4 18（核糖核苷3'，4'，5'，5''-2H4）。

  DOI：

  10.1081/ncn-120026632
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6aS)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyldihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6(5H)-one-5-d 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以30.9 g的产率得到1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose-3,4-d2
  参考文献：
  名称：

  对核糖核苷3'，4'，5'，5''-2H4和-2'，3'，4'，5'，5''-2H5的前体进行大规模化学合成的研究。

  摘要：

  概述了从D制备核糖核苷3'，4'，5'，5''-2H4和-2'，3'，4'，5'，5''-2H5的标记前体的大规模合成研究的概述-葡萄糖被提出。已设计了氘标记副产物的回收利用，以使中间体具有较高的总收率，并已拟定了方便的方案来转化3-O-苄基-α，β-D-呋喃糖-3,4- d2 6至1-O-甲基-3-O-苄基-2-Ot-丁基二甲基甲硅烷基-α，β-D-呋喃呋喃糖-3,4,5,5'-d4 16（核糖核苷3'，4'的前体，5'，5''-2H4）或1-O-甲基-3,5-二-O-苄基-α，β-D-呋喃核糖-3,4,5,5'-d4 18（核糖核苷3'，4'，5'，5''-2H4）。

  DOI：

  10.1081/ncn-120026632

文献信息

• Systematic synthesis of specifically 13C/2H - labeled nucleosides from [ul-13C6]-d-glucose
  作者：Akira (Mei) Ono、Toko Shiina、Akira Ono、Masatsune Kainosho

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00432-8

  日期：1998.4

  A systematic approach, which combines previously reported reactions with appropriate modifications, was established for preparing a variety of selectively deuterated nucleosides from glucose. We have developed a systematic method of synthesizing specifically deuterated nucleosides from glucose. Selectively C-13/H-2-doubly labeled nucleosides, such as [1',2',3',4',5'-C-13(5);3',5'-H-2(2)]- and [1',2',3',4',5'-C-13(5);4',5'-H-2(2)]-adenosines, have been synthesized starting from [ul-C-13(6)]-D-glucose. These labeled nucleosides are very useful for precise conformational analyses of nucleic acids in solution by heteronuclear multidimensional NMR spectroscopy. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Studies Towards the Large Scale Chemical Synthesis of the Precursors of Ribonucleosides-3′,4′,5′,5″-<i>²H</i>_<i>4</i>and -2′,3′,4′,5′,5″-<i>²H</i>_<i>5</i>
  作者：András Földesi、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1081/ncn-120026632

  日期：2003.12.31

  A summary delineating the large scale synthetic studies to prepare labeled precursors of ribonucleosides-3',4',5',5''-2H4 and -2',3',4',5',5''-2H5 from D-glucose is presented. The recycling of deuterium-labeled by-products has been devised to give a high overall yield of the intermediates and an expedient protocol has been elaborated for the conversion of 3-O-benzyl-alpha,beta-D-allofuranose-3,4-d2

  概述了从D制备核糖核苷3'，4'，5'，5''-2H4和-2'，3'，4'，5'，5''-2H5的标记前体的大规模合成研究的概述-葡萄糖被提出。已设计了氘标记副产物的回收利用，以使中间体具有较高的总收率，并已拟定了方便的方案来转化3-O-苄基-α，β-D-呋喃糖-3,4- d2 6至1-O-甲基-3-O-苄基-2-Ot-丁基二甲基甲硅烷基-α，β-D-呋喃呋喃糖-3,4,5,5'-d4 16（核糖核苷3'，4'的前体，5'，5''-2H4）或1-O-甲基-3,5-二-O-苄基-α，β-D-呋喃核糖-3,4,5,5'-d4 18（核糖核苷3'，4'，5'，5''-2H4）。
• Biosynthetic Mechanism for<scp>L</scp>-Gulose in Main Polar Lipids of<i>Thermoplasma acidophilum</i>and Possible Resemblance to Plant Ascorbic Acid Biosynthesis
  作者：Noriaki YAMAUCHI、Yusuke NAKAYAMA

  DOI：10.1271/bbb.130442

  日期：2013.10.23

  L-Gulose is a very rare sugar, but appears as a sugar component of the main polar lipids characteristic in such a thermophilic archaeon as Thermoplasma acidophilum that lives without cell walls in a highly acidic environment. The biosynthesis of L-gulose in this thermophilic organism was investigated with deuterium-labeling experiments. L-Gulose was found to be biosynthesized from D-glucose via stepwise

  L-古洛糖是一种非常稀有的糖，但在嗜热古生菌如嗜酸嗜热菌中作为主要极性脂质的糖成分而出现，该嗜热古菌在高度酸性的环境中生活而没有细胞壁。通过氘标记实验研究了该嗜热生物中L-古洛糖的生物合成。发现L-古洛糖是通过在C-2和C-5处逐步立体化学转化而由D-葡萄糖生物合成的。在这种C-5倒置中，还提出了与GDP-甘露糖3,5-表异构酶（植物抗坏血酸生物合成的关键酶）有关的差向异构酶的参与。这些结果可能暗示了古细菌和植物中L-古洛糖生物合成的相似性。