methyl 2,3-diamino-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-mannopyranoside | 1155874-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-diamino-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Methyl-4,O⁶-(R)-benzyliden-2,3-diamino-2,3-didesoxy-α-D-mannopyranosid>；(2R,4aR,6S,7S,8R,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diamine
• CAS: 1155874-64-8
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 280.324
• InChiKey: AIOJNMKYPYMIQY-WNWFYDSVSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 methyl 2,3-diamino-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-mannopyranoside 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到N-[(2R,4aR,6S,7S,8R,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-7-(pyridine-2-carbonylamino)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用于 Mo 催化的不对称烯丙基烷基化的基于碳水化合物的 Pyridine-2-carboxamides

  摘要：

  双(吡啶-2-甲酰胺)由从α-D-葡萄糖和α-D-甘露糖获得的1,2-二胺制备。在钼催化的不对称烯丙基烷基化（AAA ...

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801240
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-methanesulfonyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 232.5h， 生成 methyl 2,3-diamino-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  半三明治钌（II），铑（III）和铱（III）配合物中的二氨基己基吡喃糖苷配体

  摘要：

  甲基的合成2,3-二氨基-4,6- ø -亚苄基-2,3-二脱氧α- d葡萄糖，甘露糖，古洛糖，塔罗糖和和甲基-hexopyranosides 2-氨基-4,6-苯亚甲基2,3-二脱氧-3-甲苯磺酰基-α- d-葡萄糖吡喃糖苷被详尽介绍，以及它们作为半三明治钌（II），铑（III）和铱（III）配合物中的配体应用。络合物的形成是高度非对映选择性的，从而产生了立体金属中心。配体及其配合物的分子结构通过X射线结构分析，NMR光谱，极化法和DFT方法进行了研究。二氨基单糖复合物已经进行了抗肿瘤活性研究。几种钌配合物针对不同癌细胞类型的体外测试显示，其抗增殖活性比顺铂低4-10倍。

  DOI：

  10.1021/om5013117