(1R,2S,6R,7S)-1,10,10-trimethyl-3-oxa-5-aza-4-boratricyclo[5.2.1.02,6]decane | 1041131-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,6R,7S)-1,10,10-trimethyl-3-oxa-5-aza-4-boratricyclo[5.2.1.02,6]decane
• CAS: 1041131-15-0
• 化学式: C₁₀H₁₈BNO
• 分子量: 179.07
• InChiKey: WHFLGNLHKMOTML-DQUBFYRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.1±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,7,7-三甲基-双环[2,2,1]庚-2-醇 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2S,6R,7S)-1,10,10-trimethyl-3-oxa-5-aza-4-boratricyclo[5.2.1.02,6]decane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Reduction of α-Keto Aldoxime O-Ethers

  摘要：

  研究了硼烷/噁唑硼烷通过转移加氢和酵母催化不对称还原从取代苯乙酮衍生的 O-甲基、O-苄基和 O-三苯甲基δ酮醛肟醚的过程。用硼烷/噁唑硼烷还原产生了相应的δ-羟基肟醚、δ-羟基羟胺醚和δ-氨基醇，产率为 39-78%，ee高达 77%。在 RhCl[(R,R)-TsDPEN](C5Me5)催化下，羰基通过甲酸-三乙胺转移加氢选择性地还原，也可通过酵母还原，生成δ-羟基肟醚，ee值分别高达 75% 和 93%。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258355
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-1-phenylethanone oxime 在 (1R,2S,6R,7S)-1,10,10-trimethyl-3-oxa-5-aza-4-boratricyclo[5.2.1.02,6]decane 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 R(+)-alpha-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective reduction of ketoxime ethers with borane–oxazaborolidines and synthesis of the key intermediate leading to (S)-rivastigmine

  摘要：

  The reduction of representative alkyl aryl (E)-ketoxime O-benzyl ethers with borane catalyzed by terpene oxazaborolidines, derived from (1R)-nopinone and (1R)-camphor, gave the corresponding amines with 82-99% ee. Oxazaborolidines derived from (1S)-2-carene and (1S)-3-carene were less selective. (S)-1-(3-Methoxyphenyl)ethanamine (94% ee) the key intermediate in the synthesis of (S)-rivastigmine, was obtained by the reduction of (E)-1-(3-methoxyphenyl)ethanone O-benzyl oxime with borane/oxazaborolidine generated from (S)-valinol. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.008

文献信息

• Asymmetric Reduction of α-Keto Aldoxime O-Ethers
  作者：Mariusz Bosiak、Marcin Pakulski

  DOI：10.1055/s-0030-1258355

  日期：2011.1

  The catalytic asymmetric reduction of α-keto aldoxime O-methyl, O-benzyl, and O-trityl ethers, derived from substituted acetophenones, with borane/oxazaborolidines, by transfer hydrogenation, and with yeast, was studied. The reduction with borane/oxazaborolidines produced the corresponding α-hydroxy oxime ethers, α-hydroxy hydroxylamine ethers, and β-amino alcohols in 39-78% yields and up to 77% ee. The carbonyl group was selectively reduced by transfer hydrogenation with formic acid-triethyl­amine catalyzed by RhCl[(R,R)-TsDPEN](C5Me5), and also with yeast, producing α-hydroxy oxime ethers, up to 75% ee and 93% ee, respectively.

  研究了硼烷/噁唑硼烷通过转移加氢和酵母催化不对称还原从取代苯乙酮衍生的 O-甲基、O-苄基和 O-三苯甲基δ酮醛肟醚的过程。用硼烷/噁唑硼烷还原产生了相应的δ-羟基肟醚、δ-羟基羟胺醚和δ-氨基醇，产率为 39-78%，ee高达 77%。在 RhCl[(R,R)-TsDPEN](C5Me5)催化下，羰基通过甲酸-三乙胺转移加氢选择性地还原，也可通过酵母还原，生成δ-羟基肟醚，ee值分别高达 75% 和 93%。