3-morpholino-1-(3-nitrophenyl)propan-1-one | 92109-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-morpholino-1-(3-nitrophenyl)propan-1-one
• 英文别名: NoName_4323；3-morpholin-4-yl-1-(3-nitrophenyl)propan-1-one
• CAS: 92109-20-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 264.281
• InChiKey: LPCOYZLUOQVARQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-morpholino-1-(3-nitrophenyl)propan-1-one 在 (+)-diisopinocampheylchloroborane 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (R)-tert-butyl 4-(3-(1-hydroxy-3-morpholinopropyl)phenylamino)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  RAPAFUCIN DERIVATIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  本公开提供了受免疫蛋白配体家族FK506和雷帕霉素天然产物启发的大环化合物。生成包含FK506和雷帕霉素结合结构域的Rapafucin大环化合物库，应具有作为治疗疾病新药的潜力。

  公开号：

  US20210094933A1
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯乙酮 在 氮甲基苯胺三氟乙酸 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-morpholino-1-(3-nitrophenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  RAPAFUCIN DERIVATIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  本公开提供了受免疫蛋白配体家族FK506和雷帕霉素天然产物启发的大环化合物。生成包含FK506和雷帕霉素结合结构域的Rapafucin大环化合物库，应具有作为治疗疾病新药的潜力。

  公开号：

  US20210094933A1

文献信息

• Hypolipidemic Activity of 3-Amino-1-(2,3,4-mononitro-, mono-, or dihalophenyl)propan-1-ones in Rodents
  作者：Yunsheng Huang、Iris H. Hall

  DOI：10.1002/ardp.19963290703

  日期：——

  A series of 3‐amino‐1‐(2,3,4‐mononitro‐, mono‐, or dihalophenyl)propan‐1‐ones were synthesized and shown to be effective in lowering both serum cholesterol and triglyceride levels significantly in CF1 mice and Sprague‐Dawley rats. All analogs showed better activity than the standard drugs, lovastatin and clofibrate, in reducing the serum cholesterol and triglyceride levels in mice at 8 mg/kg/day intraperitoneally

  合成了一系列 3-氨基-1-（2,3,4-单硝基-、单-或二卤代苯基）丙-1-，并显示可有效降低 CF1 小鼠的血清胆固醇和甘油三酯水平，并且Sprague-Dawley 提供建议。所有类似物都显示出比标准药物洛伐他汀和氯贝特更好的活性，以 8 毫克/千克/天的剂量腹膜内降低小鼠的血清胆固醇和甘油三酯水平。最好的活性类似物，3-吗啉-1-（3-硝基苯基）丙-1-一（4）和3-哌啶基-1-（3-硝基苯基）丙-1-一（5），表现出58%和67在 CF1 小鼠中以 8mg/kg/天腹膜内给药 16 天后，血清胆固醇水平分别降低 %，血清甘油三酯水平分别降低 42% 和 46%。在 Sprague ‐ Dawley 大鼠中以 8 mg/kg/天口服给药，两种化合物（4 和 5）都显着降低了血清胆固醇和甘油三酯水平。化合物 4 显着降低了大鼠组织的脂质水平，而化合物 5 的作用较小。乳糜微粒、VLDL
• Rapafucin derivative compounds and methods of use thereof
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US11066416B2

  公开（公告）日：2021-07-20

  The present disclosure provides macrocyclic compounds inspired by the immunophilin ligand family of natural products FK506 and rapamycin. The generation of a Rapafucin library of macrocyles that contain FK506 and rapamycin binding domains should have great potential as new leads for developing drugs to be used for treating diseases.

  本公开提供了受天然产物 FK506 和雷帕霉素的免疫嗜蛋白配体家族启发的大环化合物。由含有 FK506 和雷帕霉素结合结构域的大环化合物组成的雷帕霉素库，作为开发用于治疗疾病的药物的新线索，具有巨大的潜力。
• [EN] RAPAFUCIN DERIVATIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE LA RAPAFUCINE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2021067439A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present disclosure provides macrocyclic compounds inspired by the immunophilin ligand family of natural products FK506 and rapamycin. The generation of a Rapafucin library of macrocyles that contain FK506 and rapamycin binding domains should have great potential as new leads for developing drugs to be used for treating diseases.
• RAPAFUCIN DERIVATIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20210094933A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present disclosure provides macrocyclic compounds inspired by the immunophilin ligand family of natural products FK506 and rapamycin. The generation of a Rapafucin library of macrocyles that contain FK506 and rapamycin binding domains should have great potential as new leads for developing drugs to be used for treating diseases.

  本公开提供了受免疫蛋白配体家族FK506和雷帕霉素天然产物启发的大环化合物。生成包含FK506和雷帕霉素结合结构域的Rapafucin大环化合物库，应具有作为治疗疾病新药的潜力。