[6-({4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyl]-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-triethylsilanyloxy-methyl)-5-methyl-3,4-bis-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol | 329362-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [6-({4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyl]-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-triethylsilanyloxy-methyl)-5-methyl-3,4-bis-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol
• CAS: 329362-76-7
• 化学式: C₅₉H₁₁₀O₉Si₅
• 分子量: 1103.94
• InChiKey: OKKGJPFBJUOJCD-JSQKGOINSA-N

物化性质

• 沸点：
  842.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.46
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  94.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-({4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyl]-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-triethylsilanyloxy-methyl)-5-methyl-3,4-bis-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到tert-butyl-[4-[(2R,3S,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(S)-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-(iodomethyl)-3-methyl-4,5-bis(triethylsilyloxy)oxan-2-yl]-triethylsilyloxymethyl]-6-methoxy-3-methyloxan-2-yl]butoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Spongipyran 合成研究。(+)-海绵抑素2的全合成

  摘要：

  描述了获得 (+)-海绵抑素 2 ( 2 )，一种有效的细胞毒性海洋大环内酯的收敛合成策略的演变。合成的亮点包括：开发多组分二噻烷介导的关键结合策略，专门为构建海绵抑素AB和CD螺环系统而设计和实施；应用 Ca II离子控制的酸促进平衡，以设置CD螺旋酮中热力学不太稳定的轴向 - 赤道立体性；使用砜加成/Julia 甲基化序列来结合AB和CD片段并引入 C(44)–C(51) 侧链；利用 Wittig 烯化将先进的ABCD和EF片段结合起来，然后是区域选择性 Yamaguchi 大环内酯化和全局脱保护，从而形成 (+)-海绵抑素 2 ( 2 ) 的片段结合和最终阐述。随后通过在 Ca II离子存在下进行酸平衡以提供 (+)-海绵抑素 2 ( 2 )来校正CD螺环立体定向性。合成以最长的 41 步线性序列进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.001
• 作为产物：
  描述：

  (S)-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-2,2,7-trimethyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-[2-[[(4S,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-(4-phenylmethoxybutyl)-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-1,3-dithian-2-yl]methanol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 甲酸铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 [6-({4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyl]-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-triethylsilanyloxy-methyl)-5-methyl-3,4-bis-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Spongistatins：建筑复杂的天然产物-第二部分：C（29-51）亚基的合成，片段组装以及对（+）-Spongistatin 2的最终修饰。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010105)40:1<196::aid-anie196>3.0.co;2-t