6,6-dimethyl-3-oxo-2,2aξ,3,4,5,5a,6,7,8,9,9a,10-dodecahydronaphthol<1,8a-c>furan | 113340-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 6,6-dimethyl-3-oxo-2,2aξ,3,4,5,5a,6,7,8,9,9a,10-dodecahydronaphthol<1,8a-c>furan
• CAS: 113340-71-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: SUOHDLSKSIRXDA-BNPZDMCGSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-5,5-dimethyl-6-(2-tosylhydrazineylidene)-5,6,7,8-tetrahydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-[1,3]dioxolane]-8a(3H)-carboxylate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 环丁砜 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 107.67h， 生成 6,6-dimethyl-3-oxo-2,2aξ,3,4,5,5a,6,7,8,9,9a,10-dodecahydronaphthol<1,8a-c>furan
  参考文献：
  名称：

  -siccanin和-siccanochromene E的全合成

  摘要：

  已经描述了-siccanin（1）和-siccano-chromene E（2）的立体选择性合成。衍生自已知的十八酮5的非共轭八酮11a的酸异构化，是立体选择性地提供的顺式融合八酮12，从中可获得-drimane醛31。在将31与硫代-蓖麻酚二甲醚缩合后，将产物32用吡啶鎓氯化物处理，得到四氢呋喃33，通过X-射线晶体分析清楚地确定了其完全的立体结构。单酚环化时34通过用硫酸对33进行部分脱甲基反应得到的十一碳烯二烯E甲基醚（35），34与路易斯酸的反应得到了Siccanin甲基醚（36）和35。在后一环化中，证明36的形成是从最初形成的35开始的。最后，35和36的脱甲基分别提供2和1。还讨论了在羟基酮24和二醇32中观察到的由邻位参与形成的新型四氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90005-5

文献信息

• Total synthesis of racemic siccanin
  作者：Michiharu Kato、Kiyoshi Heima、Yukio Matsumura、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1021/ja00399a062

  日期：1981.5