ethyl 2-[2-[4-[4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,3-thiazol-2-yl]-5-[2-[(4S,5R)-5-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]-5-oxopentanoyl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate | 190523-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-[2-[4-[4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,3-thiazol-2-yl]-5-[2-[(4S,5R)-5-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]-5-oxopentanoyl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 190523-45-6
• 化学式: C₃₁H₃₇N₅O₇S₄Si
• 分子量: 748.014
• InChiKey: SZIIMLYHFRVQIS-PCRBNMLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.68
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  273
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[2-[4-[4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,3-thiazol-2-yl]-5-[2-[(4S,5R)-5-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]-5-oxopentanoyl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 ammonium acetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 以512 mg的产率得到ethyl 2'-(5-(4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)thiazol-2-yl)-6-(2-((4S,5R)-5-methyl-2-oxooxazolidin-4-yl)thiazol-4-yl)pyridin-2-yl)-2,4'-bithiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Micrococcin P1的全合成和立体化学分配

  摘要：

  发现硫肽抗生素微球菌素P1五十年后，通过其总合成和绝对立体化学分配，消除了有关其结构的组成和立体化学不确定性（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.200900621
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S,5R)-5-methyl-2-oxooxazolidine-4-carboxylate 在 劳森试剂 、 正丁基锂 、 氨 、 lithium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 ethyl 2-[2-[4-[4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,3-thiazol-2-yl]-5-[2-[(4S,5R)-5-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]-5-oxopentanoyl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies toward Thiostrepton Antibiotics:  Assembly of the Central Pyridine−Thiazole Cluster of Micrococcins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9704422

文献信息

• Studies toward Thiostrepton Antibiotics:  Assembly of the Central Pyridine−Thiazole Cluster of Micrococcins
  作者：Marco A. Ciufolini、Yong Chun Shen

  DOI：10.1021/jo9704422

  日期：1997.6.13
• Total Synthesis and Stereochemical Assignment of Micrococcin P1
  作者：David Lefranc、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1002/anie.200900621

  日期：2009.5.25

  Fifty years after the discovery of the thiopeptide antibiotic micrococcin P1, the constitutional and stereochemical uncertainties concerning its structure have been lifted with its total synthesis and absolute stereochemical assignment (see picture).

  发现硫肽抗生素微球菌素P1五十年后，通过其总合成和绝对立体化学分配，消除了有关其结构的组成和立体化学不确定性（见图）。