8-phenymenthyl propiolate | 169136-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-phenymenthyl propiolate
• 英文别名: <(-)-8-phenylmethyl> propynoate；(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl propiolate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] prop-2-ynoate
• CAS: 169136-82-7
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: QBPQCZAFIUZIHQ-DJIMGWMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-phenymenthyl propiolate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-ethyl-5-(8-phenylmenthyl) (Z)-4-allyl-2-{[bis(methylsulfanyl)methylidene]amino}pent-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  N-亚烷基甘氨酸酯不对称合成（Z）-γ-取代的α，β-二杂谷氨酸的研究

  摘要：

  （Z）-γ-取代的-α，β-二氢谷氨酸的合成已经从甘氨酸盐1或α，β-二氢谷氨酸6开始。在第一种情况下，未观察到烯醇锂3的反应，并且需要使用裸阴离子4。在第二种情况下，烯醇锂7与卤代烷成功反应，得到目标分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00357-9
• 作为产物：
  描述：

  (-)-8-苯基薄荷醇 、 丙炔酸甲酯 在 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到8-phenymenthyl propiolate
  参考文献：
  名称：

  N-亚烷基甘氨酸酯不对称合成（Z）-γ-取代的α，β-二杂谷氨酸的研究

  摘要：

  （Z）-γ-取代的-α，β-二氢谷氨酸的合成已经从甘氨酸盐1或α，β-二氢谷氨酸6开始。在第一种情况下，未观察到烯醇锂3的反应，并且需要使用裸阴离子4。在第二种情况下，烯醇锂7与卤代烷成功反应，得到目标分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00357-9

文献信息

• Accessing N-Stereogenicity through a Double Aza-Michael Reaction: Mechanistic Insights
  作者：Sonja Kohrt、Nico Santschi、Ján Cvengroš

  DOI：10.1002/chem.201502670

  日期：2016.1.4

  compounds in an enantiomerically pure form. Esters of propiolic acid and chiral alcohols were evaluated as cheap and readily available Michael acceptors in a diastereoselective synthesis of N‐stereogenic compounds by means of a double aza‐Michael conjugate addition. Diastereomeric ratios of up to 74:26 and high yields were achieved with (−)‐menthyl propiolate as a substrate. Furthermore, a detailed

  缺乏结构对映体纯形式的有效策略阻碍了具有构型稳定的立体氮原子的手性化合物的化学和应用的进一步发展。在N-立体异构化合物的非对映选择性合成中，通过双氮杂-Michael共轭加成，将丙酸和手性醇的酯评估为便宜且容易获得的Michael受体。以（-）-丙酸丙酯为底物可实现高达74:26的非对映异构体比例和高收率。此外，进行了详细的机械研究以阐明这种多米诺骨牌转化的过程。动力学研究表明，质子溶剂添加剂起布朗斯台德酸的作用，并在四氢重氮化合物伴侣的初次攻击下活化了酯。相反，在提供产物的最后环化步骤中，酸性条件被证明是不利的。
• Diastereoselectivity in the intermolecular Pauson-Khand reaction of chiral 2-alkynoates
  作者：Sílvia Fonquerna、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00152-x

  日期：1995.4

  with olefins to afford the corresponding Pauson-Khand cyclopentenone adducts in good yields, with high regioselectivity, and with variable degrees of diastereoselectivity. In some instances, the degree of stereocontrol is superior to that observed for alkoxyacetylenes, so that the viability of an enantioselective approach to the intermolecular Pauson-Khand reaction of electron-deficient alkynes is demonstrated

  通过使几种基于环己基或樟脑的醇与2-链烷酸或相应的酰氯缩合，可以容易地制备手性2-链烷酸酯。由此获得的六羰基二钴配合物与烯烃反应，以高收率，高区域选择性和非对映选择性的不同程度提供相应的Pauson-Khand环戊烯酮加合物。在某些情况下，立体控制程度优于烷氧基乙炔，因此首次证明了对电子缺陷型炔烃的分子间Pauson-Khand反应的对映选择性方法的可行性。
• Effective enantioselective approach to α-aminoalkylacrylic acid derivatives via a synthetic equivalent of an asymmetric Baylis–Hillman reaction: application to the synthesis of two C-2′ hydroxymethyl analogues of docetaxel
  作者：Yves Génisson、Christine Massardier、Isabelle Gautier-Luneau、Andrew E. Greene

  DOI：10.1039/p19960002869

  日期：——

  Two C-2' hydroxymethyl analogues of docetaxel have been synthesized from 10-desacetyl baccatin III and enantiopure (3S)-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-2-methylene-3- phenylpropanoic acid; the latter was prepared vip the use of a new method, which is discussed, as is the biological evaluation of the two new analogues.