(E)-ethyl 2-benzoyl-6-hydroxyhex-4-enoate | 1399840-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-benzoyl-6-hydroxyhex-4-enoate
• CAS: 1399840-63-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: RAQJBIXNASXLQL-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-benzoyl-6-hydroxyhex-4-enoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (5aR,10bS)-2-mesityl-5a,10b-dihydro-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 氨基磺酰氯 、 silica gel 、 caesium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 (R)-(2-phenylcyclopent-2-en-1-yl)methyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化动态动力学拆分：高度取代的β-内酯的不对称合成

  摘要：

  新的 DKR 类型：已开发出 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的外消旋 α-取代 β-酮酯的动态动力学拆分。该方法依赖于 NHC-烯醇中间体在随后的羟醛/酰化事件之前的差向异构化。高度取代的 β-内酯以良好的收率和良好的选择性产生（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203382
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 (E)-4-(methoxycarbonyloxy)but-2-enol 在 sodium hydride 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以92%的产率得到(E)-ethyl 2-benzoyl-6-hydroxyhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化动态动力学拆分：高度取代的β-内酯的不对称合成

  摘要：

  新的 DKR 类型：已开发出 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的外消旋 α-取代 β-酮酯的动态动力学拆分。该方法依赖于 NHC-烯醇中间体在随后的羟醛/酰化事件之前的差向异构化。高度取代的 β-内酯以良好的收率和良好的选择性产生（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203382