(1S,12S)-6-methoxy-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4(9),5,7-tetraen-13-one | 854931-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,12S)-6-methoxy-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4(9),5,7-tetraen-13-one
• CAS: 854931-45-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: SWFFKGYKQSZAPJ-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,12S)-6-methoxy-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4(9),5,7-tetraen-13-one 在 palladium diacetate 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 gardnerine
  参考文献：
  名称：

  Gardnerine和Gardnutine的第一个区域特异性，对映体特异性合成

  摘要：

  通过不对称的Pictet-Spengler反应，立体控制的分子内烯醇盐驱动的钯介导的交叉偶联反应和化学特异性的，区域特异性的硼氢化/氧化序列，由6-甲氧基-d-色氨酸实现了第一批对映体总的甘油和甘油的合成。关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.051
• 作为产物：
  描述：

  (1S,12S)-16-benzyl-6-methoxy-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4(9),5,7-tetraen-13-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到(1S,12S)-6-methoxy-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4(9),5,7-tetraen-13-one
  参考文献：
  名称：

  Gardnerine和Gardnutine的第一个区域特异性，对映体特异性合成

  摘要：

  通过不对称的Pictet-Spengler反应，立体控制的分子内烯醇盐驱动的钯介导的交叉偶联反应和化学特异性的，区域特异性的硼氢化/氧化序列，由6-甲氧基-d-色氨酸实现了第一批对映体总的甘油和甘油的合成。关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.051

文献信息

• A Bischler-Napieralski and homo-Mannich sequence enables diversified syntheses of sarpagine alkaloids and analogues
  作者：Hanyue Qiu、Xinghai Fei、Jiaojiao Yang、Zhen Qiao、Shan Yuan、Hu Zhang、Ling He、Min Zhang

  DOI：10.1038/s41467-023-41268-9

  日期：——

  diversified syntheses of sarpagine alkaloids and analogues are achieved in a short synthetic route. The systematic anticancer evaluation indicates that natural products vellosimine and Na-methyl vellosimine possess modest anticancer activity. Intensive structural optimization of these lead molecules and exploration of the structure−activity relationship lead to the identification of analogue 15ai with

  沙巴碱生物碱为药物发现提供了重要机会，但由于结构复杂性，这些天然产物的高效全合成和多样化结构修饰仍然极具挑战性。在这里，我们展示了环丙醇与通过 Bischler-Napieralski 反应生成的亚胺的均曼尼希反应，能够以无保护基、氧化还原经济、四步的方式从L-色氨酸酯获得四环沙帕津核心。基于这一进展，在较短的合成路线中实现了沙巴碱生物碱及其类似物的多样化合成。系统的抗癌评价表明，天然产物泸洛西胺和N a -甲基泸洛西胺具有适度的抗癌活性。对这些先导分子进行深入的结构优化以及对构效关系的探索，鉴定出具有丙二烯单元的类似物15ai ，其抗癌活性提高了十倍。进一步的机制研究表明，化合物15ai通过诱导铁死亡发挥抗增殖作用，铁死亡是一种有吸引力的非凋亡细胞死亡形式，可能为未来的癌症治疗提供新的解决方案。
• First regiospecific, enantiospecific total synthesis of gardnerine and gardnutine
  作者：Hao Zhou、Dongmei Han、Xuebin Liao、James M. Cook

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.051

  日期：2005.6

  The first enantiospecific total synthesis of gardnerine and gardnutine has been achieved from 6-methoxy-d-tryptophan via the asymmetric Pictet–Spengler reaction, a stereocontrolled intramolecular enolate driven palladium-mediated cross-coupling reaction and a chemospecific, regiospecific hydroboration/oxidation sequence as key steps.

  通过不对称的Pictet-Spengler反应，立体控制的分子内烯醇盐驱动的钯介导的交叉偶联反应和化学特异性的，区域特异性的硼氢化/氧化序列，由6-甲氧基-d-色氨酸实现了第一批对映体总的甘油和甘油的合成。关键步骤。