(1S,12S)-16-[(Z)-2-iodobut-2-enyl]-6-methoxy-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4(9),5,7-tetraen-13-one | 854931-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,12S)-16-[(Z)-2-iodobut-2-enyl]-6-methoxy-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4(9),5,7-tetraen-13-one
• CAS: 854931-46-7
• 化学式: C₁₉H₂₁IN₂O₂
• 分子量: 436.292
• InChiKey: RJMADDNOFOIBLN-LCGIPFQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,12S)-16-[(Z)-2-iodobut-2-enyl]-6-methoxy-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4(9),5,7-tetraen-13-one 在 palladium diacetate 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 gardnerine
  参考文献：
  名称：

  Gardnerine和Gardnutine的第一个区域特异性，对映体特异性合成

  摘要：

  通过不对称的Pictet-Spengler反应，立体控制的分子内烯醇盐驱动的钯介导的交叉偶联反应和化学特异性的，区域特异性的硼氢化/氧化序列，由6-甲氧基-d-色氨酸实现了第一批对映体总的甘油和甘油的合成。关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.051
• 作为产物：
  描述：

  (1S,12S)-16-benzyl-6-methoxy-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4(9),5,7-tetraen-13-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (1S,12S)-16-[(Z)-2-iodobut-2-enyl]-6-methoxy-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4(9),5,7-tetraen-13-one
  参考文献：
  名称：

  Gardnerine和Gardnutine的第一个区域特异性，对映体特异性合成

  摘要：

  通过不对称的Pictet-Spengler反应，立体控制的分子内烯醇盐驱动的钯介导的交叉偶联反应和化学特异性的，区域特异性的硼氢化/氧化序列，由6-甲氧基-d-色氨酸实现了第一批对映体总的甘油和甘油的合成。关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.051

文献信息

• First regiospecific, enantiospecific total synthesis of gardnerine and gardnutine
  作者：Hao Zhou、Dongmei Han、Xuebin Liao、James M. Cook

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.051

  日期：2005.6

  The first enantiospecific total synthesis of gardnerine and gardnutine has been achieved from 6-methoxy-d-tryptophan via the asymmetric Pictet–Spengler reaction, a stereocontrolled intramolecular enolate driven palladium-mediated cross-coupling reaction and a chemospecific, regiospecific hydroboration/oxidation sequence as key steps.

  通过不对称的Pictet-Spengler反应，立体控制的分子内烯醇盐驱动的钯介导的交叉偶联反应和化学特异性的，区域特异性的硼氢化/氧化序列，由6-甲氧基-d-色氨酸实现了第一批对映体总的甘油和甘油的合成。关键步骤。