(E)-3-phenyl-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-yn-1-ol | 791799-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-phenyl-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-yn-1-ol
• 英文别名: 1-Hydroxy-3-phenyl-5-trimethylsilyl-2-penten-4-yne；(E)-3-phenyl-5-trimethylsilylpent-2-en-4-yn-1-ol
• CAS: 791799-34-3
• 化学式: C₁₄H₁₈OSi
• 分子量: 230.382
• InChiKey: YYVJDMJQCYAPGD-ZROIWOOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-yn-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 ytterbium(III) triflate 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 (+/-)-(6S,7S,11S)-11-(4-fluorophenyl)-6-methoxy-8-phenyl-9-(methylbenzeneamino)-1-azabicyclo[5.4.0]undeca-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  一种简单而通用的1-氮杂双环生物碱合成方法

  摘要：

  据报道，一种非常简单的方法是制备具有几种环大小的1-氮杂双环生物碱支架。最终的双环结构是通过合成方案构建的，该方案包括（i）在Yb（OTf）3存在的情况下，通过氨基三烯与N -ω-乙烯基酰亚胺之间的亚氨基Diels-Alder反应构建二烯4-哌啶酮体系， （ii）在第一代Grubbs的Ru-络合物催化剂的影响下，这些环状二烯的闭环复分解反应。在此研究过程中，报道了各种多取代的氮杂双环骨架，包括喹oli嗪生物碱的几个实例，并对它们的相对立体化学进行了充分的讨论。

  DOI：

  10.1021/jo049003a
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸乙酯 在 palladium diacetate 二异丁基氢化铝 、 三(2,6-二甲氧基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-3-phenyl-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种简单而通用的1-氮杂双环生物碱合成方法

  摘要：

  据报道，一种非常简单的方法是制备具有几种环大小的1-氮杂双环生物碱支架。最终的双环结构是通过合成方案构建的，该方案包括（i）在Yb（OTf）3存在的情况下，通过氨基三烯与N -ω-乙烯基酰亚胺之间的亚氨基Diels-Alder反应构建二烯4-哌啶酮体系， （ii）在第一代Grubbs的Ru-络合物催化剂的影响下，这些环状二烯的闭环复分解反应。在此研究过程中，报道了各种多取代的氮杂双环骨架，包括喹oli嗪生物碱的几个实例，并对它们的相对立体化学进行了充分的讨论。

  DOI：

  10.1021/jo049003a

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Cross Addition of Silylacetylenes to Internal Alkynes
  作者：Tetsuya Sakurada、Yu-ki Sugiyama、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1021/jo400064b

  日期：2013.4.19

  A CoCl2·6H2O/Zn reagent using 2-(2,6-diisopropylphenyl)iminomethylpyridine (dipimp), 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe), or 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene (dppPh) as a ligand effectively catalyzed the cross-addition reaction of silylacetylene to internal alkynes. The reaction of some unsymmetrical internal alkynes, such as 3-arylpropargyl alcohols, proceeded in a highly regioselective manner

  使用2-（2,6-二异丙基苯基）亚氨基甲基吡啶（dipimp），1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）或1,2-双（二苯基膦基）苯（dppPh）的CoCl 2 ·6H 2 O / Zn试剂）作为配体有效地催化了甲硅烷基乙炔与内部炔烃的交叉加成反应。一些不对称内部炔烃（例如3-芳基炔丙醇）的反应在dppe或dppPh的存在下以高度区域选择性的方式进行，但在dipimp的存在下产生了近1：1的区域异构体混合物。使用1-氘代2-甲硅烷基乙炔的反应结果表明，该反应涉及甲硅烷基乙炔C–H键与钴的直接氧化加成。
• A Straightforward and Versatile Synthetic Approach to 1-Azabicyclic Alkaloids
  作者：José Barluenga、Carlos Mateos、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1021/jo049003a

  日期：2004.10.1

  A very straightforward route to 1-azabicyclo alkaloid scaffolds with several ring sizes is reported. The final bicyclic structures were built through a synthetic scheme that involved (i) the construction of dienic 4-piperidone systems by an imino-Diels−Alder reaction between aminotrienes and N-ω-vinylimines, in the presence of Yb(OTf)3, and (ii) the ring-closing metathesis reaction of these cyclic

  据报道，一种非常简单的方法是制备具有几种环大小的1-氮杂双环生物碱支架。最终的双环结构是通过合成方案构建的，该方案包括（i）在Yb（OTf）3存在的情况下，通过氨基三烯与N -ω-乙烯基酰亚胺之间的亚氨基Diels-Alder反应构建二烯4-哌啶酮体系， （ii）在第一代Grubbs的Ru-络合物催化剂的影响下，这些环状二烯的闭环复分解反应。在此研究过程中，报道了各种多取代的氮杂双环骨架，包括喹oli嗪生物碱的几个实例，并对它们的相对立体化学进行了充分的讨论。