(E)-1-(ethoxycarbonyl)-2-phenyl-4-trimethylsilyl-1-buten-3-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(ethoxycarbonyl)-2-phenyl-4-trimethylsilyl-1-buten-3-yne
• 英文别名: Ethyl 3-Phenyl-5-trimethylsilanylpent-2-en-4-ynoate；ethyl (E)-3-phenyl-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynoate
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂Si
• 分子量: 272.419
• InChiKey: KKAPCZUURGWNAJ-SQFISAMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(ethoxycarbonyl)-2-phenyl-4-trimethylsilyl-1-buten-3-yne 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-6-phenyl-8-(trimethylsilyl)octa-1,5-dien-7-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一种简单而通用的1-氮杂双环生物碱合成方法

  摘要：

  据报道，一种非常简单的方法是制备具有几种环大小的1-氮杂双环生物碱支架。最终的双环结构是通过合成方案构建的，该方案包括（i）在Yb（OTf）3存在的情况下，通过氨基三烯与N -ω-乙烯基酰亚胺之间的亚氨基Diels-Alder反应构建二烯4-哌啶酮体系， （ii）在第一代Grubbs的Ru-络合物催化剂的影响下，这些环状二烯的闭环复分解反应。在此研究过程中，报道了各种多取代的氮杂双环骨架，包括喹oli嗪生物碱的几个实例，并对它们的相对立体化学进行了充分的讨论。

  DOI：

  10.1021/jo049003a
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸甲酯 、 三甲基乙炔基硅 在 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-1-(ethoxycarbonyl)-2-phenyl-4-trimethylsilyl-1-buten-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Heteroethylene compounds and pharmaceutical and cosmetic compositions containing same

  摘要：

  该发明涉及具有一般式(I)的新异乙炔基化合物，以及这些化合物在用于人类或兽医药物组合物中的用途（特别是用于皮肤科、风湿科、呼吸科、心血管科和眼科疾病），或者用于化妆品组合物中的用途。

  公开号：

  US06444709B1

文献信息

• Stereoselective synthesis of functionalized (1E,5E)-1,5-dien-3-ynes containing ester or sulfonyl groups by palladium-catalyzed addition and cross-coupling reactions
  作者：Wenyan Hao、Shiyun Xie、Yichao Wu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/c4nj00087k

  日期：——

  Stereoselective synthesis of (1E,5E)-1-sulfonyl (or ethoxycarbonyl)-substituted 1,5-dien-3-ynes has been described.

  (1E,5E)-1-磺酰基（或乙氧羰基）取代的1,5-二烯-3-炔的立体选择性合成已经被描述。
• A Straightforward and Versatile Synthetic Approach to 1-Azabicyclic Alkaloids
  作者：José Barluenga、Carlos Mateos、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1021/jo049003a

  日期：2004.10.1

  A very straightforward route to 1-azabicyclo alkaloid scaffolds with several ring sizes is reported. The final bicyclic structures were built through a synthetic scheme that involved (i) the construction of dienic 4-piperidone systems by an imino-Diels−Alder reaction between aminotrienes and N-ω-vinylimines, in the presence of Yb(OTf)3, and (ii) the ring-closing metathesis reaction of these cyclic

  据报道，一种非常简单的方法是制备具有几种环大小的1-氮杂双环生物碱支架。最终的双环结构是通过合成方案构建的，该方案包括（i）在Yb（OTf）3存在的情况下，通过氨基三烯与N -ω-乙烯基酰亚胺之间的亚氨基Diels-Alder反应构建二烯4-哌啶酮体系， （ii）在第一代Grubbs的Ru-络合物催化剂的影响下，这些环状二烯的闭环复分解反应。在此研究过程中，报道了各种多取代的氮杂双环骨架，包括喹oli嗪生物碱的几个实例，并对它们的相对立体化学进行了充分的讨论。
• Heteroethylene compounds and pharmaceutical and cosmetic compositions containing same
  申请人：Galderma Research & Development S.N.C.

  公开号：US06444709B1

  公开（公告）日：2002-09-03

  The invention relates to novel heteroethynylenic compounds having the general formula (I): as well as to the use of these compounds in pharmaceutical compositions intended for use in human or veterinary medicine (dermatological, rheumatic, respiratory, cardiovascular and ophthalmological complaints in particular), or alternatively in cosmetic compositions.

  该发明涉及具有一般式(I)的新异乙炔基化合物，以及这些化合物在用于人类或兽医药物组合物中的用途（特别是用于皮肤科、风湿科、呼吸科、心血管科和眼科疾病），或者用于化妆品组合物中的用途。