4-azido-4-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucitol | 71756-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-azido-4-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucitol
• CAS: 71756-33-7
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃O₅
• 分子量: 287.316
• InChiKey: KUKARJKBZBVVGC-UTINFBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-4-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucitol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 sodium azide 、 四乙基氯化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 N-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-((1S,2S,3R,4S)-3-Amino-1-aminomethyl-2,4,5-trihydroxy-pentyloxy)-4,5-bis-benzyloxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-propionamide
  参考文献：
  名称：

  山梨素A 1和位置异构体的全合成

  摘要：

  首次以区域和立体控制的方式描述了山梨素A 1（1）和位置异构体（7）的全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80148-7
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6S)-3-acetoxy-5-azido-2-methoxy-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-azido-4-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  山梨素A 1和位置异构体的全合成

  摘要：

  首次以区域和立体控制的方式描述了山梨素A 1（1）和位置异构体（7）的全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80148-7