8-iodo-2,2-dimethyloct-3-yne | 1398415-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 8-iodo-2,2-dimethyloct-3-yne
• CAS: 1398415-73-0
• 化学式: C₁₀H₁₇I
• 分子量: 264.149
• InChiKey: SYRUBOSILOEIGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-iodo-2,2-dimethyloct-3-yne 在 [Ir(ppy)₂(dtbbpy)]PF₆ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以60%的产率得到(1-iodo-2,2-dimethylpropylidene)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  可见光促进未活化烷基碘的原子转移自由基环化反应

  摘要：

  描述了未活化的烷基碘的可见光介导的原子转移自由基环化。该协议在温和的条件下运行，并表现出高化学选择性，同时避免了寄生氢原子转移途径。初步的机理研究挑战了人们认为规范的光氧化还原催化循环正在起作用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b03205
• 作为产物：
  描述：

  7,7-dimethyloct-5-yn-1-yl toluenesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到8-iodo-2,2-dimethyloct-3-yne
  参考文献：
  名称：

  烷基碘的钯催化炔插入/铃木反应

  摘要：

  描述了钯催化的炔插入/铃木反应与未活化的烷基碘。在反应条件下，炔烃的选择性迁移插入避免了β-氢化物消除，并提供了立体定义的四取代烯烃的简便合成。该转化为烷基碘和硼亲核试剂提供了广泛的底物范围。机理研究揭示了带有碘化物的碳的立体中心反转。

  DOI：

  10.1021/ja307761f

文献信息

• Palladium-Catalyzed Alkyne Insertion/Reduction Route to Trisubstituted Olefins
  作者：Erin R. Fruchey、Brendan M. Monks、Andrea M. Patterson、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/ol4018694

  日期：2013.9.6

  A new route to trisubstituted olefins through a palladium-catalyzed alkyne insertion/reduction reaction with unactivated alkyl iodides is reported. The reaction proceeds under mild conditions and tolerates a range of functional groups and substitution patterns. Preliminary mechanistic inquiry suggests that the transformation may proceed through a hybrid radical/organometallic pathway.

  报道了通过钯催化的炔烃插入/还原反应与未活化的烷基碘的三取代烯烃的新途径。该反应在温和的条件下进行，并能承受一定范围的官能团和取代方式。初步的机理研究表明，该转变可能通过杂化自由基/有机金属途径进行。
• Visible-Light-Promoted Manganese-Catalyzed Atom Transfer Radical Cyclization of Unactivated Alkyl Iodides
  作者：Wei-Zhi Weng、Hao Liang、Run-Zhou Liu、Yun-Xing Ji、Bo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01918

  日期：2019.7.19

  An expedient visible-light-promoted atom transfer radical cyclization (ATRC) reaction of unactivated alkyl iodides facilitated by earth-abundant and inexpensive manganese catalysis is described. The practical protocol shows a broad substrate scope and good functional-group tolerance, allowing for the preparation of synthetically valuable alkenyl iodides and diquinanes under simple and mild reaction

  描述了一种方便的可见光促进的未活化烷基碘化物的原子转移自由基环化（ATRC）反应，该反应由富地球和廉价的锰催化促进。实际操作规程显示了较宽的底物范围和良好的官能团耐受性，允许在简单温和的反应条件下制备具有合成价值的烯基碘化物和二喹烷。值得注意的是，该方法为ATRC反应提供了一种净氧化还原中性策略，避免了经典的氢原子转移机理。
• Switchable Synthetic Strategy toward Trisubstituted and Tetrasubstituted Exocyclic Alkenes
  作者：Sen Zhou、Fangyuan Yuan、Minjie Guo、Guangwei Wang、Xiangyang Tang、Wentao Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02801

  日期：2018.11.2

  An efficient and facile method for the construction of tri- or tetrasubstituted exocyclic alkenes is achieved via a Cu(I)-catalytic system. This protocol exhibits mild conditions, low-cost catalyst, good functional group tolerance, and good yields. The selectivity toward tri- or tetrasubstituted alkenes can be delicately controlled by adjustment of base and solvent. A preliminary mechanism study manifested that the reaction undergoes a radical process, where B(2)pin(2) plays an indispensable role.