16,16,16-trifluorohexadecan-1-ol | 108330-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 16,16,16-trifluorohexadecan-1-ol
• CAS: 108330-74-1
• 化学式: C₁₆H₃₁F₃O
• 分子量: 296.417
• InChiKey: VJZQVVVFSDOTAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16,16,16-trifluorohexadecan-1-ol 在 potassium hydride 作用下， 以 吡啶 、 paraffin 、 苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (R)-4-[(R)-1-Benzyloxy-2-(16,16,16-trifluoro-hexadecyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of fluorine-modified platelet activating factors.

  摘要：

  通过将 D-苏力糖醇衍生物与氟化长链烷氧基甲磺酸酯偶联，以对映体选择性方式高效合成了氟修饰的乙酰甘油醚磷酸胆碱（血小板活化因子；PAFs）。在烷基醚链的末端引入三氟甲基后，降血压活性和血小板活化能力大大降低。随着烷基醚链中氟原子数的增加，这两种活性都逐渐恢复，但在含氟 PAF 中没有发现选择性激动剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.647
• 作为产物：
  描述：

  10-乙酰-1-癸 在 palladium on activated charcoal 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 十二羰基三铁 氢氧化钾 、 氢气 、 锌 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 16,16,16-trifluorohexadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of fluorine-modified platelet activating factors.

  摘要：

  通过将 D-苏力糖醇衍生物与氟化长链烷氧基甲磺酸酯偶联，以对映体选择性方式高效合成了氟修饰的乙酰甘油醚磷酸胆碱（血小板活化因子；PAFs）。在烷基醚链的末端引入三氟甲基后，降血压活性和血小板活化能力大大降低。随着烷基醚链中氟原子数的增加，这两种活性都逐渐恢复，但在含氟 PAF 中没有发现选择性激动剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.647