(3R,4R,R_S)-1-[(1S)-isoborneol-10-sulfinyl]-3-methoxy-4-methoxycarbonylcyclohexene | 153782-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,4R,R_S)-1-[(1S)-isoborneol-10-sulfinyl]-3-methoxy-4-methoxycarbonylcyclohexene
• 英文别名: methyl (1R,2R)-4-[(R)-[(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methylsulfinyl]-2-methoxycyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 153782-87-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅S
• 分子量: 370.51
• InChiKey: DNGMJEYMGOPWFB-MUMZWXQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,R_S)-1-[(1S)-isoborneol-10-sulfinyl]-3-methoxy-4-methoxycarbonylcyclohexene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到methyl (1R,2R)-4-[[(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methylsulfonyl]-2-methoxycyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映纯3-（烷基亚磺酰基）-1-甲氧基-1,3-丁二烯的合成和不对称Diels-Alder反应。

  摘要：

  对映纯（E）-和（Z）-3-（烷基亚磺酰基）-1-甲氧基-1,3-丁二烯2和3的简单合成通过添加（1S）-异冰片醇-10-亚磺酰基和（S）-苯基-2-羟基乙烷亚磺酸8至（E）-和（Z）-1-甲氧基但是-1-en-3-炔基（9）和（10）。这些添加以不对称诱导进行，其程度取决于手性羟烷基的性质。当高氯酸锂或氯化锌在二氯甲烷中催化时，丙烯酸甲酯向对映体纯二烯的环加成反应具有完全的区域选择性和非常高的立体选择性。硫的手性控制了这些Diels-Alder环加成物中的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo962286p
• 作为产物：
  描述：

  3-[(1S)-isoborneol-10-sulfinyl]propanenitrile 在 lithium perchlorate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (3R,4R,R_S)-1-[(1S)-isoborneol-10-sulfinyl]-3-methoxy-4-methoxycarbonylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  对映纯3-（烷基亚磺酰基）-1-甲氧基-1,3-丁二烯的合成和不对称Diels-Alder反应。

  摘要：

  对映纯（E）-和（Z）-3-（烷基亚磺酰基）-1-甲氧基-1,3-丁二烯2和3的简单合成通过添加（1S）-异冰片醇-10-亚磺酰基和（S）-苯基-2-羟基乙烷亚磺酸8至（E）-和（Z）-1-甲氧基但是-1-en-3-炔基（9）和（10）。这些添加以不对称诱导进行，其程度取决于手性羟烷基的性质。当高氯酸锂或氯化锌在二氯甲烷中催化时，丙烯酸甲酯向对映体纯二烯的环加成反应具有完全的区域选择性和非常高的立体选择性。硫的手性控制了这些Diels-Alder环加成物中的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo962286p

文献信息

• Control of stereochemistry by sulfoxide chirality in Diels-Alder reactions of 1-methoxy-3-alkylsulfinylbutadienes
  作者：Harry Adams、D. Neville Jones、Maria C. Aversa、Paola Bonaccorsi、Placido Giannetto

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85076-9

  日期：1993.10

  Cycloadditions of methyl acrylate to (RS)- and (SS)-(E)-3-[(1S)-isobornyl-10-sulfinyl]-1-methoxy-buta-1,3-dienes in dichloromethane, catalysed by lithium perchlorate or zinc chloride, proceeded with complete regioselectivity and high stereoselectivity. Chirality at sulfur controlled diastereofacial selectivity.

  在二氯甲烷中，丙烯酸甲酯与（R S）-和（S S）-（E）-3-[（1S）-异冰片基-10-亚磺酰基] -1-甲氧基-丁烯-1,3-二烯的环加成反应高氯酸锂或氯化锌具有完全的区域选择性和高的立体选择性。在硫控制的非对映选择性上的手性。
• An investigation of the behaviour of α,β-unsaturated sulfoxides in the presence of trimethylsilyl iodide
  作者：Maria C. Aversa、Anna Barattucci、Paola Bonaccorsi、Placido Giannetto

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01365-0

  日期：2002.12

  A mild, efficient and seemingly general method for converting alpha,beta-unsaturated sulfoxides into carbonyl compounds by means of trimethylsilyl iodide (TMSI) is described. Experiments on different substrates and trimethylsilyl halides lead to the conclusion that the oxidation state of the sulfur atom, on one hand, and halogen kind in TMSX on the other, assume a determining role in the progression of the reaction. The ease of experimental procedure, the possibility of H-1 NMR monitoring, and good yields of final products constitute advantages of the TMSI-promoted conversion of alpha,beta-unsaturated sulfoxides into carbonyl compounds. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.