3-[(1S)-isoborneol-10-sulfinyl]propanenitrile | 355806-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[(1S)-isoborneol-10-sulfinyl]propanenitrile
• 英文别名: (1S)-10-[(2-cyanoethyl)sulfinyl]isoborneol；3-[[(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methylsulfinyl]propanenitrile
• CAS: 355806-98-3
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂S
• 分子量: 255.381
• InChiKey: PGDFTNDMJSFODF-GSOKQNKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1S)-isoborneol-10-sulfinyl]propanenitrile 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S_S,E,E)-3-[(1S)-isoborneol-10-sulfinyl]-3-phenyl-2-propenal dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  亚磺酸中的亚磺酰基均二烯和杂二烯：一种对映体纯形式的六元氮杂环的方法

  摘要：

  提出了两种不同的合成途径，可提供对映体纯亚磺酰腙的途径；在这两种情况下，添加亚磺酸/不饱和度代表了该过程的关键步骤。当次磺酸与显示羰基共轭三键和/或其衍生物的底物反应时，就形成 α-和/或 β-亚磺酰基 α,β-不饱和产物的区域选择性对所得结果进行了讨论。尽管存在结构限制，(RS ,E,E)-2-[(1S)-isoborneol-10-sulfinyl]-2-butenal dimethylhydrazone (6) 在杂 Diels-Alder 中表现为 1-azabuta-1,3-diene与 N-甲基马来酰亚胺反应，产生具有完全内选择性和面部选择性的独特环加合物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41076

文献信息

• Synthesis and Asymmetric Diels−Alder Reactions of Enantiopure 3-(Alkylsulfinyl)-1-methoxy-1,3-butadienes
  作者：Maria C. Aversa、Anna Barattucci、Paola Bonaccorsi、Placido Giannetto、David Neville Jones

  DOI：10.1021/jo962286p

  日期：1997.6.1

  Simple syntheses of enantiopure (E)- and (Z)-3-(alkylsulfinyl)-1-methoxy-1,3-butadienes 2and 3 were provided by the addition of (1S)-isoborneol-10-sulfenic and (S)-phenyl-2-hydroxyethanesulfenic acids 8 to (E)- and (Z)-1-methoxybut-1-en-3-ynes (9) and (10). These additions proceeded with asymmetric induction, the extent of which depended upon the nature of the chiral hydroxyalkyl group. Cycloadditions

  对映纯（E）-和（Z）-3-（烷基亚磺酰基）-1-甲氧基-1,3-丁二烯2和3的简单合成通过添加（1S）-异冰片醇-10-亚磺酰基和（S）-苯基-2-羟基乙烷亚磺酸8至（E）-和（Z）-1-甲氧基但是-1-en-3-炔基（9）和（10）。这些添加以不对称诱导进行，其程度取决于手性羟烷基的性质。当高氯酸锂或氯化锌在二氯甲烷中催化时，丙烯酸甲酯向对映体纯二烯的环加成反应具有完全的区域选择性和非常高的立体选择性。硫的手性控制了这些Diels-Alder环加成物中的非对映选择性。
• β-Sulfinyl α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds from Enantiomerically Pure Sulfenic Acids
  作者：Maria C. Aversa、Anna Barattucci、Paola Bonaccorsi、Placido Giannetto、Manuela Policicchio

  DOI：10.1021/jo015595a

  日期：2001.7.1

  4-alkylsulfinyl-3-buten-2-ones, and 3-[(1S)-isoborneol-10-sulfinyl]-2-propenoates 6 and 7 in good yields and in enantiomerically pure form after simple column chromatography. (R(S),E)-3-[(1S)-isoborneol-10-sulfinyl]-1-phenyl-2-propen-1-one (6(R)a) was involved as a heterodiene in inverse-electron-demanding Diels-Alder reactions with readily available electron-rich dienophiles 14 and 15, corroborating in each

  向对炔烃中添加对映体纯的亚磺酸构成了合成β-亚磺酰基α，β-不饱和羰基化合物的新的有效方法。通过合适的前体的热解生成亚磺酸3和4，并通过含氧炔烃5原位捕获，得到（R（S），E）-和（S（S），E）-3-烷基亚磺酰基-1-苯基-2-丙烯-1-酮，4-烷基亚磺酰基-3-丁烯-2-酮和3-[（1S）-异冰片醇-10-亚磺酰基] -2-丙烯酸酯6和7的收率高，并且在简单色谱柱后呈对映体纯形式层析。（R（S），E）-3-[（1S）-异冰片醇-10-亚磺酰基] -1-苯基-2-丙烯-1-酮（6（R）a）作为杂二烯参与逆电子易用的富含电子的亲二烯体14和15的高需求Diels-Alder反应 在每种情况下均证实了亚硫酰基辅助能力可控制这些环加成的立体化学结果。此外，向6（R）a的羰基部分添加甲基碘化镁表明，如果羟基是异冰片取代基的一部分，则手性硫原子在该反应中具有远程立体控制作用。
• Homochiral 1-methoxy-3-sulfinyl-1,3-butadienes derived from 10-mercaptoisoborneol
  作者：Maria C. Aversa、Paola Bonaccorsi、Placido Giannetto、Sedigheh M.A. Jafari、D.Neville Jones

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80505-4

  日期：1992.6

  Simple syntheses of homochiral (Z)- and (E)-1-methoxy-3-alkylsulfinyl-1,3-butadienes were provided by the cycloaddition of (IS)-d-isobornyl-10-sulfenic acid to (Z)- and (E)-1-methoxybut-1-en-3-yne. Asymmetric induction pertained for such cycloadditions, which also provided homochiral dienes from 1-ethynylcyclohex-1-ene.
• Enantiopure 2-sulfinylbuta-1,3-dienes in Diels–Alder cycloadditions: a stereoselective approach to an azasteroidal skeleton
  作者：M.C. Aversa、A. Barattucci、P. Bonaccorsi、G. Bruno、F. Caruso、P. Giannetto

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00507-9

  日期：2001.11

  The synthesis of enantiopure 4-[1-(alkylsulfinyl)vinyl]-1,2-dihydronaphthalenes and their Diels-Alder reactions are described. Cycloadditions with N-phenylmaleimide occur under thermal conditions, very slowly but with notable stereoselection, giving in each case just one of the two endo adducts in high yield. The obtained 16-azasteroid derivatives undergo chiral auxiliary removal in the presence of TMSI. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.