3-quadricyclanol | 18971-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-quadricyclanol
• 英文别名: Quadricyclo<2.2.1.0^2,6.0^3,5>heptanol-(7)；3-Hydroxy-tetracyclo<3.2.0.0^2,7.0^4,6>-heptan；Tetracyclo[3.2.0.02,7.04,6]heptan-3-ol
• CAS: 18971-94-3
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 108.14
• InChiKey: BPEGDEXYHXUVJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.683±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-quadricyclanol 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-(4-((((tetracyclo[3.2.0.02,7.04,6]heptan-3-yloxy)carbonyl)amino)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  生物正交四环烷连接

  摘要：

  生物正交化学纲要的新增内容可以通过对复杂系统中的生物分子进行多重分析来推进生物学研究。在这里，我们介绍了四环烷连接，这是一种高度紧张的烃四环烷和 Ni 双（二硫烯）试剂之间的新生物正交反应。该反应的二级速率常数为 0.25 M-1 s-1，与叠氮化物的快速生物正交反应相当，并且在水性环境中很容易进行。Ni 双（二硫烯）探针选择性标记四环烷修饰的牛血清白蛋白，即使存在细胞裂解物也是如此。我们已经证明四环烷连接与，并正交于，通过在差异功能化的蛋白质底物上在一锅中进行所有三个反应，菌株促进叠氮化物-炔烃环加成和肟连接化学。四环烷连接加入了一个小但不断增长的工具列表，用于生物分子的选择性共价修饰。

  DOI：

  10.1021/ja2072934
• 作为产物：
  描述：

  3-Benzoyloxyquadricyclane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到3-quadricyclanol
  参考文献：
  名称：

  合成syn-7-苄氧基-4-甲基双环[2.2.1] hept-5-en-2-one，它是合成类固醇和三羧酸的中间体。串联阴离子[1,3] – [3,3]σ重排

  摘要：

  烯酮醚1是由2-甲基环戊烯酮制得的，并转化为氢化茚酮2; 报告了串联阴离子[1,3] – [3,3]σ重排的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88061-2

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR QUADRICYCLANE MODIFICATION OF BIOMOLECULES
  申请人：Sletten Ellen May

  公开号：US20130244267A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present disclosure features a strain-promoted [2+2+2] reaction that can be carried out under physiological conditions. In general, the reaction involves reacting a pi-electrophile with a low lying LUMO with a quadricyclane on a biomolecule, generating a covalently modified biomolecule. The selectivity of the reaction and its compatibility with aqueous environments provides for its application in vivo and in vitro. The reaction is compatible with modification of living cells. In certain embodiments, the pi-electrophile can comprise a molecule of interest that is desired for delivery to a quadricyclane-containing biomolecule via [2+2+2] reaction.

  本公开揭示了一种在生理条件下可以进行的应变促进的[2+2+2]反应。一般来说，该反应涉及将一个π-亲电体与生物分子上的低能LUMO与四环烷基进行反应，生成一个共价修饰的生物分子。该反应的选择性及其与水性环境的兼容性使其可以在体内和体外应用。该反应与修饰活细胞兼容。在某些实施例中，π-亲电体可以包括所需用于通过[2+2+2]反应传递到含有四环烷基的生物分子的感兴趣分子。
• PHOTOISOMERIZATION OF 7-SUBSTITUTED NORBORNADIENE-CYCLODEXTRIN INCLUSION COMPLEXES
  作者：Takaari Yumoto、Kiyoshi Hayakawa、Kaoru Kawase、Hiromi Yamakita、Hiroshi Taoda

  DOI：10.1246/cl.1985.1021

  日期：1985.7.5

  The photoisomerization of 7-substituted norbornadiene-cyclodextrin inclusion complexes, in which the substituents are t-butoxyl, acetoxyl, and hydroxyl groups, gave 7-substituted quadricyclene-cyclodextrin inclusion complexes.

  取代基为叔丁氧基、乙酰氧基和羟基的 7-取代基降冰片二烯-环糊精包合物通过光异构化得到了 7-取代基四环烯-环糊精包合物。
• Tetracyclo[3.2.0.02,7.04,6]hept-1-ene: formation and trapping of 1,2-dehydroquadricyclane. Ab initio calculations on dehydroquadricyclanes
  作者：Joachim Podlech、Kurt Polborn、Guenter Szeimies

  DOI：10.1021/jo00067a053

  日期：1993.7

  Hydrogen chloride elimination from chloroquadicyclane 14 with tert-butyllithium or n-butyllithium/potassium tert-butoxide in ether at 0-degrees-C led to the title compound 4 as a reactive intermediate. Generating 4 with LDA in the presence of diphenylisobenzofuran (8) or trimethylisoindole (9) afforded the Diels-Alder adducts 18a and 19a. Ab initio calculations at the TCSCF/6-31G* level have been performed on the dehydroquadricyclanes 2-7, and total energies and olefinic strain energies have been determined for those molecules.
• Heywang, Ulrich; Szeimies, Guenter, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 1, p. 121 - 131
  作者：Heywang, Ulrich、Szeimies, Guenter

  DOI：——

  日期：——
• Sustmann, Reiner; Brandes, Dieter; Lange, Fritz, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 3500 - 3512
  作者：Sustmann, Reiner、Brandes, Dieter、Lange, Fritz、Nuechter, Ursula

  DOI：——

  日期：——