(5R)-5-hydroxy-7-phenylhept-2-ynoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R)-5-hydroxy-7-phenylhept-2-ynoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: GLWSJJGROBIGJV-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (5R)-5-hydroxy-7-phenylhept-2-ynoic acid 在 硫酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 反应 24.0h， 生成 (R)-(-)-dihydrokavain
  参考文献：
  名称：

  由 l-苹果酸不对称合成 (S)-dihydrokavain

  摘要：

  摘要描述了使用区域选择性从已知的 (S)-2-羟基-4-苯基丁酸乙酯合成 (S)-二氢卡瓦因的实用且有效的不对称合成，而后者又可从 L-苹果酸中作为廉价的手性池材料轻松获得。以 3,3,3-三乙氧基丙炔酸锂和随后的 HgO/H2SO4 介导的内酯化为关键步骤对 1,2-环硫酸盐进行开环。其相反的对映异构体 (R)-二氢卡瓦因也使用相同的反应序列从 d-苹果酸合成，用于光学纯度测定。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1489057
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-4-oxo-4-phenylbutyric acid 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 lithium hydroxide monohydrate 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 噻吩 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (5R)-5-hydroxy-7-phenylhept-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  由 l-苹果酸不对称合成 (S)-dihydrokavain

  摘要：

  摘要描述了使用区域选择性从已知的 (S)-2-羟基-4-苯基丁酸乙酯合成 (S)-二氢卡瓦因的实用且有效的不对称合成，而后者又可从 L-苹果酸中作为廉价的手性池材料轻松获得。以 3,3,3-三乙氧基丙炔酸锂和随后的 HgO/H2SO4 介导的内酯化为关键步骤对 1,2-环硫酸盐进行开环。其相反的对映异构体 (R)-二氢卡瓦因也使用相同的反应序列从 d-苹果酸合成，用于光学纯度测定。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1489057

文献信息

• Asymmetric synthesis of (<i>S</i>)-dihydrokavain from <scp>l</scp>-malic acid
  作者：Mustafa Eskici、Abdullah Karanfil、M. Sabih Özer、Yalçın Kabak、İnci Durucasu

  DOI：10.1080/00397911.2018.1489057

  日期：2018.9.17

  Abstract A practical and efficient asymmetric synthesis of (S)-dihydrokavain from known ethyl (S)-2-hydroxy-4-phenylbutanoate which is, in turn, readily available from l-malic acid as a cheap chiral pool material is described using regioselective ring-opening of the 1,2-cyclic sulfate with lithium-3,3,3-triethoxypropiolate and subsequent HgO/H2SO4-mediated lactonization as the key steps. Its opposite

  摘要描述了使用区域选择性从已知的 (S)-2-羟基-4-苯基丁酸乙酯合成 (S)-二氢卡瓦因的实用且有效的不对称合成，而后者又可从 L-苹果酸中作为廉价的手性池材料轻松获得。以 3,3,3-三乙氧基丙炔酸锂和随后的 HgO/H2SO4 介导的内酯化为关键步骤对 1,2-环硫酸盐进行开环。其相反的对映异构体 (R)-二氢卡瓦因也使用相同的反应序列从 d-苹果酸合成，用于光学纯度测定。图形概要