(R)-2-hydroxy-4-oxo-4-phenylbutyric acid | 146912-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-4-oxo-4-phenylbutyric acid
• 英文别名: (R)-2-hydroxy-4-oxo-4-phenylbutanoic acid；(2R)-2-hydroxy-4-oxo-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 146912-66-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: COFAOIWBTJSSPD-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-4-oxo-4-phenylbutyric acid 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.25h， 生成 盐酸贝那普利
  参考文献：
  名称：

  氯霉素基础化学。第10部分1：用氯霉素碱衍生的双功能脲有机催化剂通过分子内迈克尔加成γ-羟基-α，β-不饱和烯酮的α-羟基手性醇的不对称合成。

  摘要：

  我们已经开发了氯霉素碱脲催化的γ-羟基-α，β-不饱和烯酮的分子内迈克尔加成。所得产物的氧化提供了以良好的效率和对映选择性容易地获得相应的α-羟基手性醇的反应，该反应显示出广泛的底物范围。通过合成（R）-2-羟基-4-苯基丁酸（R）-2-羟基-4-苯基丁酸酯进一步证明了该方法的实用性，这是构建ACE抑制剂盐酸贝那普利的关键组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.076
• 作为产物：
  描述：

  (alphaR)-alpha-羟基-gamma-氧代苯丁酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-2-hydroxy-4-oxo-4-phenylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  面包酵母对映体和区域特异性还原4-苯基-2,4-二氧丁酸乙酯：（R）-HPB酯的制备

  摘要：

  在二异丙醚/水两相系统中，通过贝克酵母对苯乙酮与草酸二乙酯缩合得到的2,4-二氧羰基-4-苯基丁酸乙酯的对映体和区域特异性还原，得到（-）-乙基（R）-2- ee = 98％的羟基4-氧代-4-苯基丁酸酯，分离出的产率为80％。羟基酯在Pd–C上氢化，得到（-）-乙基（R）-2-羟基-4-苯基丁酸酯（HPB酯），这是ACE抑制剂合成的重要中间体。还原产物与面包酵母的长时间接触产生了3-苯基3-氧代丙醇，产率为90％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.09.007

文献信息

• Polyfunctional ()-2-hydroxycarboxylic acids by reduction of 2-oxo acids with hydrogen gas or formate and resting cells of proteus vulgaris
  作者：Anita Schummer、Hongtao Yu、Helmut Simon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86506-6

  日期：1991.11

  Various ()-2-hydroxy acids such as ()-2-hydroxy-3-enoic-, 3,5-dienoic-, 4-oxo-, ()-3-hydroxy and some others were prepared on a scale up to 0.12 mol by biocatalytic reduction of the corresponding 2-oxo acids with P. vulgaris and hydrogen gas and/or formate as electron donors. With the exception of the 2-hydroxy-4-oxo acids it could be proved that the enantiomeric excess is > 97%. For the 4-oxo derivatives

  各种（）-2-羟基酸如（）-2-羟基-3-烯酸，3,5-二烯酸，4-氧代，（）-3-羟基等，其制备规模可达到通过以寻常的毕赤酵母和氢气和/或甲酸作为电子给体，对相应的2-氧代酸进行生物催化还原，可得到0.12摩尔。除2-羟基-4-氧代酸外，可以证明对映体过量> 97％。对于4-氧代衍生物，可以假定该对映体过量。分离出的产物的产率很高，因为它们是从相当少量的生物催化剂中分离出来的，并且缓冲液的浓度很低，获得的产物浓度在0.1–0.24 M的范围内。在15–20小时内形成1 mmol的产品，约20–40 mg（干重）寻常型毕赤酵母 单元格是必需的。
• Asymmetric synthesis of (<i>S</i>)-dihydrokavain from <scp>l</scp>-malic acid
  作者：Mustafa Eskici、Abdullah Karanfil、M. Sabih Özer、Yalçın Kabak、İnci Durucasu

  DOI：10.1080/00397911.2018.1489057

  日期：2018.9.17

  Abstract A practical and efficient asymmetric synthesis of (S)-dihydrokavain from known ethyl (S)-2-hydroxy-4-phenylbutanoate which is, in turn, readily available from l-malic acid as a cheap chiral pool material is described using regioselective ring-opening of the 1,2-cyclic sulfate with lithium-3,3,3-triethoxypropiolate and subsequent HgO/H2SO4-mediated lactonization as the key steps. Its opposite

  摘要描述了使用区域选择性从已知的 (S)-2-羟基-4-苯基丁酸乙酯合成 (S)-二氢卡瓦因的实用且有效的不对称合成，而后者又可从 L-苹果酸中作为廉价的手性池材料轻松获得。以 3,3,3-三乙氧基丙炔酸锂和随后的 HgO/H2SO4 介导的内酯化为关键步骤对 1,2-环硫酸盐进行开环。其相反的对映异构体 (R)-二氢卡瓦因也使用相同的反应序列从 d-苹果酸合成，用于光学纯度测定。图形概要
• Stereoselective routes to chiral 2-hydroxy-4-oxo acids and substituted 2-hydroxybutyrolactones using lactate dehydrogenases
  作者：Guy Casy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74747-2

  日期：1992.12

  The enantioselective reduction 2,4-dioxo acids catalysed by lactate dehydrogenases provided access to 2-hydroxy-4-oxo acids of both S and R configuration. Subsequent diastereoselective chemical reduction affords 4-substituted 2-hydroxybutyrolactones.

  乳酸脱氢酶催化的对映选择性还原2,4-二氧杂酸提供了获得S和R构型的2-羟基-4-氧杂酸的途径。随后的非对映选择性化学还原得到4-取代的2-羟基丁内酯。
• SYNTHESIS OF HOMOCHIRAL 2-HYDROXY ACIDS
  申请人：Genzyme Limited

  公开号：EP0620857A1

  公开（公告）日：1994-10-26
• US5686275A
  申请人：——

  公开号：US5686275A

  公开（公告）日：1997-11-11