(2R,3S,4aR,5aS,6aR,10aS,11aR,13aS)-2-(hydroxymethyl)-tetradecahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-f]oxepine-3-ol | 1415891-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4aR,5aS,6aR,10aS,11aR,13aS)-2-(hydroxymethyl)-tetradecahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-f]oxepine-3-ol
• 英文别名: (1S,3R,5S,6R,8S,11R,13S,18R)-6-(hydroxymethyl)-2,7,12,17-tetraoxatetracyclo[9.8.0.03,8.013,18]nonadecan-5-ol
• CAS: 1415891-39-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆
• 分子量: 314.379
• InChiKey: DOWUSYBNBXLZFH-LEEQCHMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4aR,5aS,6aR,10aS,11aR,13aS)-2-(hydroxymethyl)-tetradecahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-f]oxepine-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙醚溴化镁 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 46.17h， 生成 (2S,3R,4aS,5aR,6aS,9aR,10aS,12aR,13aS,17aR,18aS,19aR,20aS,21aR,22aS,23aR)-2-(benzyloxy)-3-((benzyloxy)methyl)-5a-methoxyoctacosahydro-1H-pyrano[2''',3''':5'',6'']pyrano[2'',3'':6',7']oxepino[2',3':5,6]pyrano[3,2-b]pyrano[2'',3'':5',6']pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-g]oxocine
  参考文献：
  名称：

  收敛性环氧乙烷基阴离子策略的发散合成反式多环醚

  摘要：

  对应于耶司毒素CDEFGHIJ环系统的八环聚醚以及G和/或I环修饰的类似物，是使用[X + 2 + Y]型从一种常见的中间体开始，以发散的方式合成的收敛方法。三氟甲磺酸酯与环氧砜产生的环氧乙烷基阴离子反应，然后进行环扩环，从而允许将中等大小的环醚掺入关键中间体中。随后的乙缩醛形成和还原性醚化反应得到了各种八环，其中包含七元和八元醚环。

  DOI：

  10.1021/jo302267f
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aS,6R,7S,8aR)-7-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(((2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)hexahydropyrano[3,2-b]pyran-3(2H)-one 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (2R,3S,4aR,5aS,6aR,10aS,11aR,13aS)-2-(hydroxymethyl)-tetradecahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-f]oxepine-3-ol
  参考文献：
  名称：

  收敛性环氧乙烷基阴离子策略的发散合成反式多环醚

  摘要：

  对应于耶司毒素CDEFGHIJ环系统的八环聚醚以及G和/或I环修饰的类似物，是使用[X + 2 + Y]型从一种常见的中间体开始，以发散的方式合成的收敛方法。三氟甲磺酸酯与环氧砜产生的环氧乙烷基阴离子反应，然后进行环扩环，从而允许将中等大小的环醚掺入关键中间体中。随后的乙缩醛形成和还原性醚化反应得到了各种八环，其中包含七元和八元醚环。

  DOI：

  10.1021/jo302267f

文献信息

• Divergent Synthesis of Trans-Fused Polycyclic Ethers by a Convergent Oxiranyl Anion Strategy
  作者：Takeo Sakai、Ai Sugimoto、Hiroki Tatematsu、Yuji Mori

  DOI：10.1021/jo302267f

  日期：2012.12.21

  oxiranyl anion generated from an epoxy sulfone, followed by ring expansion, allowed for the incorporation of medium-sized ring ethers into the key intermediate. Subsequent acetal formation and reductive etherification afforded various octacycles containing seven- and eight-membered ether rings.

  对应于耶司毒素CDEFGHIJ环系统的八环聚醚以及G和/或I环修饰的类似物，是使用[X + 2 + Y]型从一种常见的中间体开始，以发散的方式合成的收敛方法。三氟甲磺酸酯与环氧砜产生的环氧乙烷基阴离子反应，然后进行环扩环，从而允许将中等大小的环醚掺入关键中间体中。随后的乙缩醛形成和还原性醚化反应得到了各种八环，其中包含七元和八元醚环。