(S)-3-mercapto-2-phenyl-N-(1-phenylpropyl)quinoline-4-carboxamide | 1292822-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-mercapto-2-phenyl-N-(1-phenylpropyl)quinoline-4-carboxamide
• 英文别名: (s)-3-mercapto-2-phenyl-N-(1-phenylpropyl)quinoline-4-carboxamide；2-phenyl-N-[(1S)-1-phenylpropyl]-3-sulfanylquinoline-4-carboxamide
• CAS: 1292822-17-3
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂OS
• 分子量: 398.528
• InChiKey: SIKMIEJCRVCZAS-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-mercapto-2-phenyl-N-(1-phenylpropyl)quinoline-4-carboxamide 在 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-ethylsulfinyl-2-phenyl-N-((S)-1-phenyl-propyl)-quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  亚砜取代的羧基喹啉作为NK3受体拮抗剂的合成与合成孔径雷达

  摘要：

  Neurokinin-3（NK3）受体被认为是治疗精神分裂症患者的潜在新靶标。在本文中，我们报告了作为有效的NK3受体拮抗剂的一系列C3-烷基亚砜取代的喹啉的合成和SAR。这些化合物具有出色的NK3功能活性，良好的选择性和类药物性质。几种关键化合物具有良好的体外/体内DMPK特性，并且在沙鼠运动活性模型中具有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.003
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-苯丙胺 在 茴香硫醚 、 L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 102.5h， 生成 (S)-3-mercapto-2-phenyl-N-(1-phenylpropyl)quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Development of novel NK3 receptor antagonists with reduced environmental impact

  摘要：

  The neurokinin B (NKB)-neurokinin-3 receptor (NK3R) signaling positively regulates the release of gonadotropin-releasing hormone (GnRH) from the hypothalamus. The NK3R-selective antagonists may suppress the reproductive functions of mammals. For development of novel NK3R antagonists with reduced environmental toxicity, a structure-activity relationship study of an NK3R antagonist, talnetant, was carried out. Among several talnetant derivatives with labile functional groups in the natural environment, 3-mercaptoquinoline 2f exhibited a comparable biological activity to that of the parent talnetant. Additionally, compound 2f was converted into the disulfide 3f or isothiazolone 8 by air-oxidation, both of which showed no binding affinity to NK3R. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.05.054

文献信息

• 新規な化合物、薬剤およびＮＫ３受容体拮抗剤
  申请人：国立大学法人京都大学

  公开号：JP2017081888A

  公开（公告）日：2017-05-18

  【課題】生態系へ悪影響を及ぼさずに動物の繁殖抑制をするＮＫ３受容体拮抗体の提供。【解決手段】式（Ｉ’）で表される化合物。（Ｒ１はＨ、水酸基等；Ｒ２は水酸基、メルカプト基等；Ｒ３はフェニル基又はナフチル基）【選択図】なし

  提供不影响生态系统的NK3受体拮抗体，抑制动物繁殖。化合物由式（I'）表示。（R1为H、羟基等；R2为羟基、巯基等；R3为苯基或萘基）。【选择图】无
• Development of novel NK3 receptor antagonists with reduced environmental impact
  作者：Koki Yamamoto、Shiho Okazaki、Hiroaki Ohno、Fuko Matsuda、Satoshi Ohkura、Kei-ichiro Maeda、Nobutaka Fujii、Shinya Oishi

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.054

  日期：2016.8

  The neurokinin B (NKB)-neurokinin-3 receptor (NK3R) signaling positively regulates the release of gonadotropin-releasing hormone (GnRH) from the hypothalamus. The NK3R-selective antagonists may suppress the reproductive functions of mammals. For development of novel NK3R antagonists with reduced environmental toxicity, a structure-activity relationship study of an NK3R antagonist, talnetant, was carried out. Among several talnetant derivatives with labile functional groups in the natural environment, 3-mercaptoquinoline 2f exhibited a comparable biological activity to that of the parent talnetant. Additionally, compound 2f was converted into the disulfide 3f or isothiazolone 8 by air-oxidation, both of which showed no binding affinity to NK3R. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and SAR of sulfoxide substituted carboxyquinolines as NK3 receptor antagonists
  作者：Hui Xiong、James Kang、James M. Woods、John P. McCauley、Gerard M. Koether、Jeffrey S. Albert、Lindsay Hinkley、Yan Li、Reto A. Gadient、Thomas R. Simpson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.003

  日期：2011.3

  The neurokinin-3 (NK3) receptor is regarded as a potential novel target for treating patients with schizophrenia. Herein we report the synthesis and SAR of a series of C3-alkylsulfoxide substituted quinolines as potent NK3 receptor antagonists. These compounds have excellent NK3 functional activity, good selectivity and drug-like properties. Several key compounds have good in vitro/in vivo DMPK characteristics

  Neurokinin-3（NK3）受体被认为是治疗精神分裂症患者的潜在新靶标。在本文中，我们报告了作为有效的NK3受体拮抗剂的一系列C3-烷基亚砜取代的喹啉的合成和SAR。这些化合物具有出色的NK3功能活性，良好的选择性和类药物性质。几种关键化合物具有良好的体外/体内DMPK特性，并且在沙鼠运动活性模型中具有活性。