(R)-3-[(4R,5R,6R)-2,2,5-Trimethyl-6-((E)-propenyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-butyronitrile | 740836-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-[(4R,5R,6R)-2,2,5-Trimethyl-6-((E)-propenyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-butyronitrile
• CAS: 740836-22-0
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂
• 分子量: 237.342
• InChiKey: DEBFXZZYXSXWRW-MJNXNWEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-[(4R,5R,6R)-2,2,5-Trimethyl-6-((E)-propenyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-butyronitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(3R)-3-[(4R,5R,6R)-2,2,5-trimethyl-6-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-dioxan-4-yl]butanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of mycalolide analogs

  摘要：

  Mycalolide analog 4, consisting only of the side chain of mycalolide B (2), a trisoxazole macrolide of marine origin, was stereoselectively synthesized using Roush crotylboration, an Evans aldol reaction, and a Paterson aldol reaction as key steps. The analog 4 was found to have strong actin-depolymerizing activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.046
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-甲基-1-苯基甲氧基戊烷-3-酮 在 吡啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 氨 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 calcium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 异丙醇 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-3-[(4R,5R,6R)-2,2,5-Trimethyl-6-((E)-propenyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and actin-depolymerizing activity of mycalolide analogs

  摘要：

  Mycalolide analog 4, consisting only of the side chain of mycalolide B (2), was stereoselectively synthesized and was found to have strong actin-depolymerizing activity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.078