(4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-4-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-6-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-dioxane | 740836-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-4-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-6-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-dioxane
• CAS: 740836-08-2
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: WGHOBMLIUZMRAC-LQEFRQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-4-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-6-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-dioxane 在 吡啶 、 氨 、 calcium 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-3-[(4R,5R,6R)-2,2,5-Trimethyl-6-((E)-propenyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of mycalolide analogs

  摘要：

  Mycalolide analog 4, consisting only of the side chain of mycalolide B (2), a trisoxazole macrolide of marine origin, was stereoselectively synthesized using Roush crotylboration, an Evans aldol reaction, and a Paterson aldol reaction as key steps. The analog 4 was found to have strong actin-depolymerizing activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.046
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-甲基-1-苯基甲氧基戊烷-3-酮 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-4-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-6-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of mycalolide analogs

  摘要：

  Mycalolide analog 4, consisting only of the side chain of mycalolide B (2), a trisoxazole macrolide of marine origin, was stereoselectively synthesized using Roush crotylboration, an Evans aldol reaction, and a Paterson aldol reaction as key steps. The analog 4 was found to have strong actin-depolymerizing activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.046

文献信息

• Synthesis and actin-depolymerizing activity of mycalolide analogs
  作者：Kiyotake Suenaga、Saori Miya、Takeshi Kuroda、Tomohisa Handa、Kengo Kanematsu、Akira Sakakura、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.078

  日期：2004.7

  Mycalolide analog 4, consisting only of the side chain of mycalolide B (2), was stereoselectively synthesized and was found to have strong actin-depolymerizing activity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.