undecacyclo[13.7.0.01,11.02,6.04,22.05,9.07,11.010,18.010,22.012,17.016,21]docosa-13,19-diene | 156206-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: undecacyclo[13.7.0.01,11.02,6.04,22.05,9.07,11.010,18.010,22.012,17.016,21]docosa-13,19-diene
• 英文别名: <2.2.1.1>Isopagodadien；undecacyclo[13.7.0.0^1,11.0^2,6.0^4,22.0^5,9.0^7,11.0^10,18.0^10,22.0^12,17.0^16,21]docosa-13,19-diene
• CAS: 156206-54-1
• 化学式: C₂₂H₂₀
• 分子量: 284.401
• InChiKey: DVKZILXWBZCBPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  undecacyclo[13.7.0.01,11.02,6.04,22.05,9.07,11.010,18.010,22.012,17.016,21]docosa-13,19-diene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到Undecacyclo<13.7.0.0^1,11.0^2,6.0^4,22.0^5,9.0^7,11.0^10,18.0^10,22.0^12,17.0^16,21>docosan
  参考文献：
  名称：

  [2.2.2.2]/[2.1.1.1]Pagodanes 和 [1.1.1.1]/[2.2.1.1]/[2.2.2.2]Isopagodanes：合成、结构、反应性 - Benzo/Ene-和 Benzo/Benzo-Photocycloadditions

  摘要：

  [1.1.1.1]/[2.2.1.1] 宝塔 (1, 2) 的既定路线已应用于构建同源 [2.2.2.2] 和 [2.1.1.1] 骨架 (3, 7)。将该合成方案应用于iso[1.1.1.1]/iso[2.2.1.1]/iso[2.2.2.2]结构(4-6)失败了；面对面苯并/苯并中间体 (26a 和 b) 中关键的 [6+6] 苯并/苯并光环加成步骤 - 与相应的清洁 [6+2] 苯并/烯光环加成反应 (27a 36) -没有发生。当使用苯并/苯并底物（26a 和 b）实现双 Birch 还原，得到 28a 和 b 时，涉及立体电子要求较低的 [2+2] 烯/烯-光环加成的旁路证明是有益的。多米诺型 [4+2]/[4+2] 环加成对热不稳定的“苯环二聚体”[33a 和 b，Ea(33a) = 23.9 ± 1。5 kcal mol-1] 允许以标准方式随后完成异帕果烷骨架。尝试将高度应变但热持久性高的

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3855::aid-ejoc3855>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  undecacyclo[13.7.0.0^1,11.0^2,6.0^4,22.0^5,9.0^7,11.0^10,18.0^10,22.0^12,17.0^16,21]docos-13-ene-19,20-dicarboxylic anhydride 在 氢氧化钾 、 喹啉 、 copper(I) oxide 、 2,2'-联吡啶 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到undecacyclo[13.7.0.01,11.02,6.04,22.05,9.07,11.010,18.010,22.012,17.016,21]docosa-13,19-diene
  参考文献：
  名称：

  [2.2.2.2]/[2.1.1.1]Pagodanes 和 [1.1.1.1]/[2.2.1.1]/[2.2.2.2]Isopagodanes：合成、结构、反应性 - Benzo/Ene-和 Benzo/Benzo-Photocycloadditions

  摘要：

  [1.1.1.1]/[2.2.1.1] 宝塔 (1, 2) 的既定路线已应用于构建同源 [2.2.2.2] 和 [2.1.1.1] 骨架 (3, 7)。将该合成方案应用于iso[1.1.1.1]/iso[2.2.1.1]/iso[2.2.2.2]结构(4-6)失败了；面对面苯并/苯并中间体 (26a 和 b) 中关键的 [6+6] 苯并/苯并光环加成步骤 - 与相应的清洁 [6+2] 苯并/烯光环加成反应 (27a 36) -没有发生。当使用苯并/苯并底物（26a 和 b）实现双 Birch 还原，得到 28a 和 b 时，涉及立体电子要求较低的 [2+2] 烯/烯-光环加成的旁路证明是有益的。多米诺型 [4+2]/[4+2] 环加成对热不稳定的“苯环二聚体”[33a 和 b，Ea(33a) = 23.9 ± 1。5 kcal mol-1] 允许以标准方式随后完成异帕果烷骨架。尝试将高度应变但热持久性高的

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3855::aid-ejoc3855>3.0.co;2-a

文献信息

• Wollenweber, Markus; Pinkos, Rolf; Leonhardt, Juergen, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 1, p. 84 - 87
  作者：Wollenweber, Markus、Pinkos, Rolf、Leonhardt, Juergen、Prinzbach, Horst

  DOI：——

  日期：——