6-phenyl-1,3-azulenedicarbaldehyde | 959129-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 6-phenyl-1,3-azulenedicarbaldehyde
• 英文别名: 6-Phenylazulene-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 959129-83-0
• 化学式: C₁₈H₁₂O₂
• 分子量: 260.292
• InChiKey: ZTWFNZPVOPYCAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-1,3-azulenedicarbaldehyde 、 tripyrrane dicarboxylic acid 在 三氟乙酸 、 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.11h， 以62%的产率得到8,12,13,17-tetraethyl-7,18-dimethyl-2³-phenylazuliporphyrin
  参考文献：
  名称：

  衍生自6-叔丁基-和6-苯基腈的内消旋取代的卟啉卟啉的合成和反应性†

  摘要：

  通过从6-叔丁基-和6-苯基氮杂的两种不同的“ 3 +1”途径制备了一系列在七元环上带有取代基的六氮杂卟啉。可以在Vilsmeier-Haack条件下将取代的天青烯转化为二醛，并且在TFA存在下，CH 2 Cl 2中，它们与三吡喃类发生反应，从而以优异的收率得到天青卟啉。或者，可以通过在乙酸存在下，使取代的天青烯与乙酰氧基甲基吡咯反应，然后在脱保护步骤后，将其与吡咯二醛缩合，生成相关的天青卟啉，从而制得三吡喃类似物。五种金脲卟啉充分溶于CDCl 3提供高质量的质子和碳13 NMR数据。尽管精确值取决于取代基效应，但观察到内部CH和NH共振接近3 ppm。与苯基取代的氮杂卟啉相比，在氮杂部分上叔丁基的存在稍微增强了大环的正离子性。极性溶剂还通过稳定负责碳卟啉类芳香特性的偶极共振贡献子，还增加了向外部质子的低场迁移。一叔丁基取代的天青卟啉还产生了X射线质量的晶体，这使得可以对游离碱天青卟啉进行

  DOI：

  10.1021/jo701523s
• 作为产物：
  描述：

  6-苯基薁 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以41%的产率得到6-phenyl-1,3-azulenedicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  衍生自6-叔丁基-和6-苯基腈的内消旋取代的卟啉卟啉的合成和反应性†

  摘要：

  通过从6-叔丁基-和6-苯基氮杂的两种不同的“ 3 +1”途径制备了一系列在七元环上带有取代基的六氮杂卟啉。可以在Vilsmeier-Haack条件下将取代的天青烯转化为二醛，并且在TFA存在下，CH 2 Cl 2中，它们与三吡喃类发生反应，从而以优异的收率得到天青卟啉。或者，可以通过在乙酸存在下，使取代的天青烯与乙酰氧基甲基吡咯反应，然后在脱保护步骤后，将其与吡咯二醛缩合，生成相关的天青卟啉，从而制得三吡喃类似物。五种金脲卟啉充分溶于CDCl 3提供高质量的质子和碳13 NMR数据。尽管精确值取决于取代基效应，但观察到内部CH和NH共振接近3 ppm。与苯基取代的氮杂卟啉相比，在氮杂部分上叔丁基的存在稍微增强了大环的正离子性。极性溶剂还通过稳定负责碳卟啉类芳香特性的偶极共振贡献子，还增加了向外部质子的低场迁移。一叔丁基取代的天青卟啉还产生了X射线质量的晶体，这使得可以对游离碱天青卟啉进行

  DOI：

  10.1021/jo701523s