acetic acid 1-(pyridin-2-yl)hept-2-ynyl ester | 952144-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: acetic acid 1-(pyridin-2-yl)hept-2-ynyl ester
• 英文别名: 1-(pyridin-2-yl)-2-heptynylacetic acid；1-Pyridin-2-ylhept-2-ynyl acetate
• CAS: 952144-55-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: GGVXVTZRQQNAFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 1-(pyridin-2-yl)hept-2-ynyl ester 在 palladium diacetate 、 碘 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3-Butyl-2-phenylindolizin-1-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  通过碘氮茚衍生物的合成迅速介导的5-内切-挖环化

  摘要：

  碘介导的5-内切-挖炔丙基酯的环化2在室温下顺利进行，得到高度官能化氮茚3以优良产率。在该简便方法中，吡啶基团首次被用作亲核伴侣。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.180
• 作为产物：
  描述：

  1-(pyridin-2-yl)hept-2-yn-1-ol 、 乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 acetic acid 1-(pyridin-2-yl)hept-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  完全取代的 N-稠合吡咯环的双组分方法

  摘要：

  一种有效的双组分钯催化芳基化/环化级联方法已被开发用于各种 N 稠合吡咯杂环。这种转化通过芳基卤化物与炔丙酯或醚的钯催化偶联进行，然后进行 5 - end -dig环化，产生高度官能化的吡咯杂环，收率良好至极好。

  DOI：

  10.1021/ol1011949

文献信息

• Palladium-Catalyzed Difunctionalization of Alkenes by Relay Coupling with Propargylic Pyridines: Synthesis of Indolizine and Indolizinone-Containing Bisheterocycles
  作者：Xiao Xiao、Puren Han、Huiwen Zhou、Jianchao Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02438

  日期：2021.12.17

  Palladium-catalyzed arylation/heteroarylation of aryl halide-tethered alkenes with propargylic pyridines has been established, which provides direct and efficient access to various oxindole, azaoxindole, dihydrobenzopyran, indole, and benzofuran-linked indolizines in good yields with a broad substrate scope and high functional group tolerance. This process enables the formation of one C–N and two C–C

  已经建立了钯催化的芳基卤化物连接的烯烃与炔丙基吡啶的芳基化/杂芳基化，可以直接有效地获得各种羟吲哚、氮杂吲哚、二氢苯并吡喃、吲哚和苯并呋喃连接的吲哚腙，收率高，底物范围广，高官能团耐受性。该过程能够通过分子内碳钯化和环异构化序列在一次操作中形成一个 C-N 键和两个 C-C 键。此外，包含吲哚和苯并呋喃的吲哚嗪酮连接的双杂环骨架可以从​​涉及甲基或苯基迁移的叔炔醇中方便地合成。
• 一种氧化吲哚类化合物及其制备方法和应用
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN114105978A

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明公开了一种氧化吲哚类化合物及其制备方法和应用，所述氧化吲哚类化合物结构式如下：其中，其中，R1和R3独立地选自氢、C1～C5的烷基或卤素；R2选自C1～C5的烷基或苄基；R4选自酰基；R5选自苯基、取代苯基或C1～C5的烷基。所述氧化吲哚类化合物同时含有吲哚嗪和氧化吲哚，可兼具吲哚嗪和氧化吲哚的生物活性，具有广泛的应用前景。所述制备方法以廉价易得的甲基丙烯酰胺类化合物和炔丙基吡啶类化合物作为原料，一步合成多取代的氧化吲哚类化合物，具有无需外加配体，反应步骤经济，底物普适性好，官能团兼容性强，可用于放大至克级反应等优点。
• 一种含吲哚嗪的二芳基甲烷衍生物及其制备方法和应用
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN114163436A

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明公开了一种含吲哚嗪的二芳基甲烷衍生物及其制备方法和应用，所述二芳基甲烷衍生物结构式如下：或其中，R1选自酰基；R2选自苯基、取代苯基或C1～C5的烷基；R3选自C1～C5的烷基、卤素或氢；R4选自对甲苯璜酰基、对硝基苯磺酰基、苯磺酰基或叔丁氧羰基。本发明所述含吲哚嗪的二芳基甲烷类化合物同时含有吲哚嗪和苯并呋喃或吲哚，具有抗菌和抗癌活性，也可作为合成其它功能有机分子的中间体，对于有机合成和药物研发具有重要价值。
• Highly Efficient Synthesis of Functionalized Indolizines and Indolizinones by Copper-Catalyzed Cycloisomerizations of Propargylic Pyridines
  作者：Bin Yan、Yebing Zhou、Hao Zhang、Jingjin Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/jo070983j

  日期：2007.9.1

  [GRAPHICS]The copper-catalyzed cycloisomerizations of 2-pyridyl-substituted propargylic acetates and its derivatives are described, which offer an efficient route to C-1 oxygenated indolizines with a wide range of substituents under mild reaction conditions. The presented method could be readily applied to the synthesis of indolizinones through a cyclization/1,2-migration of tertiary propargylic alcohols.
• Two-Component Approach Toward a Fully Substituted N-Fused Pyrrole Ring
  作者：Dmitri Chernyak、Cathy Skontos、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol1011949

  日期：2010.7.16

  An efficient two-component palladium-catalyzed arylation/cyclization cascade approach toward a variety of N-fused pyrroloheterocycles has been developed. This transformation proceeds via the palladium-catalyzed coupling of aryl halides with propargylic esters or ethers followed by the 5-endo-dig cyclization leading to highly functionalized pyrroloheterocycles in good to excellent yield.

  一种有效的双组分钯催化芳基化/环化级联方法已被开发用于各种 N 稠合吡咯杂环。这种转化通过芳基卤化物与炔丙酯或醚的钯催化偶联进行，然后进行 5 - end -dig环化，产生高度官能化的吡咯杂环，收率良好至极好。