4-(3-(4-fluorophenyl)-3-oxo-propyl)-1-(benzyloxycarbonyl) piperidine | 301186-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3-(4-fluorophenyl)-3-oxo-propyl)-1-(benzyloxycarbonyl) piperidine
• 英文别名: benzyl 4-[3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 301186-44-7
• 化学式: C₂₂H₂₄FNO₃
• 分子量: 369.436
• InChiKey: LQLXBVIFOMGKKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(4-fluorophenyl)-3-oxo-propyl)-1-(benzyloxycarbonyl) piperidine 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-(3-(4-Fluorophenyl)-3-(RS)-hydroxypropyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-Trisubstituted pyrrolidine CCR5 receptor antagonists: modifications of the arylpropylpiperidine side chains

  摘要：

  The 4-(3-phenylprop-1-yl)piperidine moiety of the 1,3,4-trisubstituted pyrrolidine CCR5 antagonist 1 was modified with electron deficient aromatics as well as replacement of the benzylic methylene with sulfones, gem-difluoromethylenes and alcohols in an effort to balance the antiviral potency with reasonable pharmacokinetics. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00829-6
• 作为产物：
  描述：

  1-N-BOC-4-哌啶丙酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(3-(4-fluorophenyl)-3-oxo-propyl)-1-(benzyloxycarbonyl) piperidine
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-Trisubstituted pyrrolidine CCR5 receptor antagonists: modifications of the arylpropylpiperidine side chains

  摘要：

  The 4-(3-phenylprop-1-yl)piperidine moiety of the 1,3,4-trisubstituted pyrrolidine CCR5 antagonist 1 was modified with electron deficient aromatics as well as replacement of the benzylic methylene with sulfones, gem-difluoromethylenes and alcohols in an effort to balance the antiviral potency with reasonable pharmacokinetics. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00829-6

文献信息

• Pyrrolidine modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06265434B1

  公开（公告）日：2001-07-24

  The present invention is directed to pyrrolidine compounds of the formula 1: (wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 and n are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-5 and/or CCR-3.

  本发明涉及式1的吡咯烷化合物：（其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n在此处定义），这些化合物可用作趋化因子受体活性的调节剂。具体来说，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-5和/或CCR-3的调节剂。
• [EN] PYRROLIDINE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] MODULATEURS DE PYRROLIDINE DE L'ACTIVITE DU RECEPTEUR DES CHIMIOKINES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2000059503A1

  公开（公告）日：2000-10-12

  The present invention is directed to pyrrolidine compounds of formula (I) (wherein R?1, R2, R3, R4, R5, R6¿ and n are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-5 and/or CCR-3.

  本发明涉及式(I)的吡咯烷化合物（其中R1，R2，R3，R4，R5，R6和n的定义如下），它们可用作趋化因子受体活性调节剂。特别地，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-5和/或CCR-3的调节剂。
• EP1173170A4
  申请人：——

  公开号：EP1173170A4

  公开（公告）日：2002-05-29
• PYRROLIDINE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1173170A1

  公开（公告）日：2002-01-23
• US6265434B1
  申请人：——

  公开号：US6265434B1

  公开（公告）日：2001-07-24