(3aS,4R,5S,7aR)-2,2-dimethyl-4-[(2E)-6-methylhepta-2,5-dien-2-yl]-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-5-ol | 864948-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,5S,7aR)-2,2-dimethyl-4-[(2E)-6-methylhepta-2,5-dien-2-yl]-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-5-ol
• CAS: 864948-20-9
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: MEEMQXZWDXNSJF-JVVOCHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5S,7aR)-2,2-dimethyl-4-[(2E)-6-methylhepta-2,5-dien-2-yl]-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-5-ol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (3R,4S,5S,6R)-4-((E)-1,5-Dimethyl-hexa-1,4-dienyl)-1-oxa-spiro[2.5]octane-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of Fumagillol

  摘要：

  我们以环己二烯为起点，通过用铜酸盐试剂对对称保护环氧二醇进行开环反应，并随后对保护基团进行处理，从而得到一个关键的酮中间体，经过十二个步骤完成了烟嘧酚的简明合成。通过将氯甲基锂加到酮中，并对不饱和侧链进行定向环氧化反应，实现了所需的环氧功能。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13359
• 作为产物：
  描述：

  c-2,t-3-epoxy-c-4-hydroxy-r-1-cyclohexanol 在 ammonium hydroxide 、 lithium (2-thienyl)cyanocuprate 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 叔丁醇 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (3aS,4R,5S,7aR)-2,2-dimethyl-4-[(2E)-6-methylhepta-2,5-dien-2-yl]-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of Fumagillol

  摘要：

  我们以环己二烯为起点，通过用铜酸盐试剂对对称保护环氧二醇进行开环反应，并随后对保护基团进行处理，从而得到一个关键的酮中间体，经过十二个步骤完成了烟嘧酚的简明合成。通过将氯甲基锂加到酮中，并对不饱和侧链进行定向环氧化反应，实现了所需的环氧功能。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13359

文献信息

• Oxocarbenium Ion Cyclizations for C-Branched Cyclitols:  Synthesis of a Relay Intermediate for Fumagillin Analogues
  作者：Fatoumata Camara、Johana Angarita、David R. Mootoo

  DOI：10.1021/jo050888f

  日期：2005.8.1

  [GRAPHICS]A highly stereoselective oxocarbenium ion-alkene cyclization for synthesis of C-branched cylitols is described. This methodology was applied to 10S, a potentially versatile intermediate for side-chain analogues of the antiangiogenic agent fumagillin. Compound 105 was subsequently converted to diene 5. Because racemic 5 has been converted to racemic fumagillin, this synthesis of 5 constitutes a formal synthesis of the natural product.