(1R,2S,3S,4S,6R)-4-azido-6-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3-triol | 173325-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4S,6R)-4-azido-6-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3-triol
• CAS: 173325-20-7
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₄
• 分子量: 203.198
• InChiKey: ZSXNUSZQWIFMSA-UOYQFSTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S,6R)-4-azido-6-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3-triol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1S,2S,3R,4R,6S)-4-(acetoxymethyl)-6-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)cyclohexane-1,2,3-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  通过催化重氮转移和 CuAAC 点击化学从叠氮化物衍生的氨基环醇合成 1,2,3-三唑

  摘要：

  CuII 催化的重氮转移和 CuI 催化的叠氮化物-炔烃 1,3-偶极环加成 (CuAAC)“点击化学”用于合成 C7N 氨基环醇衍生的 1,2,3-三唑。在这项工作的过程中，通过使用咪唑-1-磺酰叠氮化物作为重氮转移剂，在 CuII、ZnII 和 NiII 的催化下，将 -N=N- 部分转移到 C7N 氨基环醇如有效胺、缬草胺和缬草胺上。以取得良好的收益。获得的叠氮环醇与各种末端炔烃在改良的 Meldal 条件下以良好到极好的产率偶联。产物的立体化学和区域化学通过 2D-NMR（NOESY 和 HMBC）确认。相应的 1,2,3-三唑类的一锅法合成作为更安全和更有效的方法，也进行了研究，并获得了中等至良好的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301874
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-4-(羟甲基)-4-环己基-[4H,5H]-1,2,3-三醇 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,2S,3S,4S,6R)-4-azido-6-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  通过催化重氮转移和 CuAAC 点击化学从叠氮化物衍生的氨基环醇合成 1,2,3-三唑

  摘要：

  CuII 催化的重氮转移和 CuI 催化的叠氮化物-炔烃 1,3-偶极环加成 (CuAAC)“点击化学”用于合成 C7N 氨基环醇衍生的 1,2,3-三唑。在这项工作的过程中，通过使用咪唑-1-磺酰叠氮化物作为重氮转移剂，在 CuII、ZnII 和 NiII 的催化下，将 -N=N- 部分转移到 C7N 氨基环醇如有效胺、缬草胺和缬草胺上。以取得良好的收益。获得的叠氮环醇与各种末端炔烃在改良的 Meldal 条件下以良好到极好的产率偶联。产物的立体化学和区域化学通过 2D-NMR（NOESY 和 HMBC）确认。相应的 1,2,3-三唑类的一锅法合成作为更安全和更有效的方法，也进行了研究，并获得了中等至良好的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301874

文献信息

• Uchida, Chikara; Kitahashi, Hideo; Watanabe, Shinsuke, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 13, p. 1707 - 1718
  作者：Uchida, Chikara、Kitahashi, Hideo、Watanabe, Shinsuke、Ogawa, Seiichiro

  DOI：——

  日期：——
• Ogawa, Seiichiro; Nakajima, Akihiro; Miyamoto, Yasunobu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3287 - 3290
  作者：Ogawa, Seiichiro、Nakajima, Akihiro、Miyamoto, Yasunobu

  DOI：——

  日期：——