l-menthyl 2-phenyl-2-methylcyclopropane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: l-menthyl 2-phenyl-2-methylcyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (1S,2S)-2-methyl-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: IJZGFVCGRZTWID-OLWFFGNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  d-menthyl diazoacetate 、 2-苯基-1-丙烯 在 bis-oxazoline copper complex 1a 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 、 l-menthyl 2-phenyl-2-methylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯烃的不对称催化环丙烷化：双恶唑啉铜络合物

  摘要：

  由丙二酸二乙酯和手性氨基醇制得的双恶唑啉（1–7）被转化为它们的Cu（II）配合物，该配合物在活化后对烯烃的催化环丙烷化表现出高达99％ee的高对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98014-6

文献信息

• Investigation of the Effects of the Structure and Chelate Size of Bis-oxazoline Ligands in the Asymmetric Copper-Catalyzed Cyclopropanation of Olefins:  Design of a New Class of Ligands
  作者：Ashutosh V. Bedekar、Elise B. Koroleva、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jo962021a

  日期：1997.4.1

  D-tartaric acid, two sets of ligands (6b-e and 7a,b) were synthesized and evaluated in the copper-catalyzed cyclopropanation of olefins. The comparison of benzyl and isopropyl derivatives of these ligands with previously reported five- and six-membered bis-oxazolines clearly indicates the beneficiary effect of the larger chelate size and the chiral tether of the tartrate-derived ligand. The effect of the different

  通过将两个恶唑啉环安装到光学活性的1,3-二氧戊环骨架上，合成了一组新颖的C（2）对称双恶唑啉配体。该设计允许控制反应位点周围的恶唑啉基R基团的取向和邻近度。由于1，3-二氧戊环环的扭曲，可以以可控制的方式使立体异构的恶唑啉基取代基朝向或远离络合金属。从L-氨基醇和L-或D-酒石酸开始，合成了两组配体（6b-e和7a，b），并在铜的烯烃环丙烷化中进行了评估。这些配体的苄基和异丙基衍生物与先前报道的五元和六元双恶唑啉的比较清楚地表明，较大的螯合物大小和酒石酸衍生的配体的手性束缚带的有益作用。还研究了不同的恶唑啉基基团以及不同的取代基对二氧戊环系链的影响。研究了重氮乙酸酯的烷基的影响，发现衍生自（-）-8-苯基薄荷醇的重氮乙酸酯优于（-）-薄荷基重氮乙酸酯。乙酸乙烯酯的环丙烷化反应是该反应的一种相对未开发的底物，提供了良好光学纯度的环丙醇衍生物。还研究了不同的恶唑啉基基团以及不同的取代基对二氧
• A Chiral Bis(oxazoline) Ligand Embedded into Polysiloxane Gel: Application to a Reusable Copper Catalyst for Asymmetric Cyclopropanation
  作者：Yukihiro Motoyama、Takashi Nishikata、Hideo Nagashima

  DOI：10.1002/asia.201000527

  日期：2011.1.3

  “Box”ed in: A novel polysiloxane gel encapsulated CuII/bis(oxazoline) (CuII/Box) species was synthesized and used as a recyclable catalyst in the asymmetric cyclopropanation of alkenes with L‐menthyl diazoacetate.

  在“框” ED：一种新颖的聚硅氧烷凝胶包封的Cu II /双（恶唑啉）（铜II /箱）物种合成并用作与烯烃的不对称环丙烷可回收催化剂大号-薄荷基重氮基。
• Cu(I)-Binaphthyldiimine Catalyzed Asymmetric Cyclopropanation of Olefin with Diazoacetate
  作者：Hiroyuki Suga、Tomomi Fudo、Toshikazu Ibata

  DOI：10.1055/s-1998-1824

  日期：1998.8

  Chiral 1,1′-binaphthyl-N,N′-bis(2,6-dichloro-benzy-lidene)-2,2′-diamine (1) was found to be an effective ligand for the copper-catalyzed enantioselective cyclopropanation of olefin with l-menthyl diazoacetate. For example, the reaction of 1,1-diphenylethylene with l-menthyl diazoacetate in the presence of CuOTf-1 complex in CH2Cl2 at -40 °C gave the corresponding cyclopropanecarboxylate in 98% ee.

  研究发现，手性 1,1′-联萘-N,N′-双（2,6-二氯-苄基亚甲基）-2,2′-二胺（1）是铜催化的烯烃与重氮乙酸对映体选择性环丙烷化反应的有效配体。例如，在 CuOTf-1 复合物存在下，1,1-二苯基乙烯与重氮乙酸 l-薄荷酯在 CH2Cl2 中于 -40 °C 发生反应，生成相应的环丙烷羧酸酯，ee 为 98%。