tert-Butyl-((2E,6E,10E,14E)-3,7,11,15,19-pentamethyl-icosa-2,6,10,14,18-pentaenyloxy)-diphenyl-silane | 145014-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-Butyl-((2E,6E,10E,14E)-3,7,11,15,19-pentamethyl-icosa-2,6,10,14,18-pentaenyloxy)-diphenyl-silane
• CAS: 145014-11-5
• 化学式: C₄₁H₆₀OSi
• 分子量: 597.012
• InChiKey: SASVDJAKHXDOJW-ZYMZGJTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.44
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-((2E,6E,10E,14E)-3,7,11,15,19-pentamethyl-icosa-2,6,10,14,18-pentaenyloxy)-diphenyl-silane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 水 、 aluminum isopropoxide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 (2E,6E,10E,14E,18E)-20-bromo-3,7,11,15,19-pentamethylicosa-2,6,10,14,18-pentaen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在 Germacrene、Cembrene 和 18 元环 Sester-terpene 系列中，低聚戊烯醇衍生物对映选择性转化为大环

  摘要：

  开发了一种新的对映选择性和非对映选择性工艺，用于将法呢醇和其他低聚异戊二烯醇有效转化为手性 10-、14-和 18-元环化产物，包括锗烯醇、(+)-木香内酯、3-β-elemol、和epi-mukulol。关键环化反应利用 ω-溴醛底物、手性配体和铟粉作为试剂在 -78 °C 下生成 10-、14-和 18-元环状产物，产率 70-74%，产率为 94-95 % ee。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10522
• 作为产物：
  描述：

  (Δ^2,3E,Δ^6,7E)-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-3,7-dimethyl-octa-2,6-dien-1,8-diol 在 lithium biphenylide 、 barium(II) iodide 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-Butyl-((2E,6E,10E,14E)-3,7,11,15,19-pentamethyl-icosa-2,6,10,14,18-pentaenyloxy)-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  用于选择性激活内-区域选择性聚环氧化物羰基化的烯烃取代基。

  摘要：

  聚环氧化物底物的末端环氧化物上烯基取代基的存在提高了全内-区域-选择性串联氧杂环化成反式-顺式-反式-稠合的多环醚的产率。对于其中环氧基和链烯官能团被两个亚甲基取代基隔开的底物，还描述了一种新的溴离子诱导的内-区域选择性环化成溴氧杂环丁烷的方法。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol048212e

文献信息

• A simple synthetic process for the elaboration of oligoprenols by stereospecific coupling of di-, tri-, or oligoisoprenoid units
  作者：E.J. Corey、Wen-Chung Shieh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79008-3

  日期：1992.10

  An effective method of allyl-allyl coupling which is position and stereospecific leads in a simple way to oligoprenols from E-allylic halides.