(2E,6E,10E)-1-tert-butyldiphenylsiloxy-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraene | 145014-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E,10E)-1-tert-butyldiphenylsiloxy-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraene
• CAS: 145014-10-4
• 化学式: C₃₆H₅₂OSi
• 分子量: 528.894
• InChiKey: OUPULPYNKOAQHY-HBRMNQSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.71
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-1-tert-butyldiphenylsiloxy-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraene 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium biphenylide 、 barium(II) iodide 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 Nephthenol
  参考文献：
  名称：

  A simple synthetic process for the elaboration of oligoprenols by stereospecific coupling of di-, tri-, or oligoisoprenoid units

  摘要：

  An effective method of allyl-allyl coupling which is position and stereospecific leads in a simple way to oligoprenols from E-allylic halides.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79008-3
• 作为产物：
  描述：

  (Δ^2,3E,Δ^6,7E)-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-3,7-dimethyl-octa-2,6-dien-1,8-diol 在 lithium biphenylide 、 barium(II) iodide 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2E,6E,10E)-1-tert-butyldiphenylsiloxy-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraene
  参考文献：
  名称：

  A simple synthetic process for the elaboration of oligoprenols by stereospecific coupling of di-, tri-, or oligoisoprenoid units

  摘要：

  An effective method of allyl-allyl coupling which is position and stereospecific leads in a simple way to oligoprenols from E-allylic halides.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79008-3

文献信息

• Biomimetic Cyclization of Epoxide Precursors of Indole Mono-, Sesqui- and Diterpene Alkaloids by Lewis Acids
  作者：Tetsuya ISAKA、Morifumi HASEGAWA、Hiroaki TOSHIMA

  DOI：10.1271/bbb.110511

  日期：2011.11.23

  Cyclization of the synthesized epoxide precursors of indole mono-, sesqui- and diterpene alkaloids was performed to elucidate the mechanism for biomimetic cationic cyclization to polycyclic structures. 3-(6,7-Epoxygeranyl)indole (11), 3-(10,11-epoxyfarnesyl)indole (2) and 3-(14,15-epoxygeranylgeranyl)indole (3) were respectively synthesized from geraniol, farnesol and geranylgeraniol in 6 or 7 steps

  进行吲哚单，倍半萜和二萜生物碱的合成环氧化物前体的环化，以阐明将仿生阳离子环化为多环结构的机理。分别由香叶醇，法呢醇和香叶基香叶醇合成3-（6,7-环氧香叶基）吲哚（11），3-（10,11-环氧法尼基）吲哚（2）和3-（14,15-环氧香叶基香叶基）吲哚（3）。分6步或7步。四个路易斯酸（MeAlCl（2），BF（3）·OEt（2），TiCl（4）和SnCl（4））用于合成环氧化物前体的仿生环化。色谱分离后，分离出环化产物（一种产物来自11种，两种产物来自2种，三种产物来自3种）。使用NMR（COSY，HSQC，HMBC，NOESY等）和HRMS分析确定其结构。结果表明仿生环化产生了类似于天然吲哚萜烯生物碱的新的多环化合物。我们得出结论，当使用路易斯酸时，阳离子中间体的稳定性应确定通过仿生环化形成产物的偏好。
• Functional Characterization and Cyclization Mechanism of a Diterpene Synthase Catalyzing the Skeleton Formation of Cephalotane‐Type Diterpenoids
  作者：Changkang Li、Shuai Wang、Xinxin Yin、Aobo Guo、Kebo Xie、Dawei Chen、Songyang Sui、Yaotian Han、Jimei Liu、Ridao Chen、Jungui Dai

  DOI：10.1002/anie.202306020

  日期：2023.8.14

  Cephalotene synthase (CsCTS), a new diterpene synthase from Cephalotaxus sinensis responsible for forming the core skeleton of cephalotane-type diterpenoids, was functionally identified. The cyclization cascade was studied in depth through isotopic labeling experiments and DFT calculations. Site-directed mutagenesis guided by molecular docking revealed the critical amino acid residues for the unique

  三尖杉烯合酶（CsCTS）是一种来自三尖杉的新二萜合酶，负责形成三尖杉烷型二萜类化合物的核心骨架，并得到了功能鉴定。通过同位素标记实验和DFT计算对环化级联进行了深入研究。由分子对接引导的定点诱变揭示了独特的碳正离子驱动级联环化机制的关键氨基酸残基。